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C2759

Sigma-Aldrich

Carbonylcyanid-3-chlorphenylhydrazon

≥97% (TLC), powder

Synonym(e):

m-Cl-CCP, CCCP, Mesoxalonitril-3-chlorphenylhydrazon

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H5ClN4
CAS-Nummer:
555-60-2
Molekulargewicht:
204.62
Beilstein:
1842102
EG-Nummer:
209-103-7
MDL-Nummer:
MFCD00001848
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24892523
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

200

Assay

≥97% (TLC)

Form

powder

Farbe

yellow to orange

Löslichkeit

DMSO: 100 mM

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Clc1cccc(N\N=C(\C#N)C#N)c1

InChI

1S/C9H5ClN4/c10-7-2-1-3-8(4-7)13-14-9(5-11)6-12/h1-4,13H

InChIKey

UGTJLJZQQFGTJD-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Carbonylcyanid-3-chlorphenylhydrazon (CCCP) hat folgende Anwendungen:
  • Hemmung der Effluxpumpe bei klinischer Pseudomonas aeruginosa
  • Hemmung der oxidativen Phosphorylierung der Mitochondrien in menschlichen Beas-2B-Epithelzellen der Bronchien
  • Herstellung einer Carbonylcyanid-m-chlorphenylhydrazon-Lösung für oxidative und mitochondriale Stresstests und eine Induktion der Mitophagie bei Caenorhabditis elegans

Biochem./physiol. Wirkung

Carbonylcyanid-3-chlorphenylhydrazon (CCCP) induziert die Mitophagie in Säugetierzellen. CCCP unterdrückt die Expression nur weniger Proteine der Elektronentransportkette (ETC-Proteine). Protonophor (H+ Ionophor) und Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung in Mitochondrien. Eine Reihe von Auswirkungen auf zelluläres Calcium wurde nachgewiesen. Hemmt die Sekretion von hepatischer Lipase und teilweise die pH-Gradienten-aktivierte Cl- Aufnahme sowie Cl-/Cl- Austauschaktivitäten in Bürstensaum-Membranvesikeln.

Sonstige Hinweise

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Comparison of Efflux Pump Involvement in Antibiotic Resistance Among Pseudomonas aeruginosa Isolates of Burn and Non-Burn Patients
Azimi L, et al.
Archives of Pediatric Infectious Diseases, 4(3), e36160-e36160 (2016)
In vivo Mitophagy Monitoring in Caenorhabditis elegans to Determine Mitochondrial Homeostasis
Palikaras, Konstantinos and Tavernarakis, Nektarios
Bio-protocol, 7(7), 875-880 (2017)
Impaired oxidative phosphorylation regulates necroptosis in human lung epithelial cells
Koo MJ, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 464(3), 875-880 (2015)
Alvin P Joselin et al.
Human molecular genetics, 21(22), 4888-4903 (2012-08-09)
Mutations in several genes, including Parkin, PTEN-induced kinase 1 (Pink1) and DJ-1, are associated with rare inherited forms of Parkinson's disease (PD). Despite recent attention on the function of these genes, the interplay between DJ-1, Pink1 and Parkin in PD
Vimal B Maisuria et al.
Advanced science (Weinheim, Baden-Wurttemberg, Germany), 6(15), 1802333-1802333 (2019-08-14)
Antibiotic resistance is spreading at an alarming rate among pathogenic bacteria in both medicine and agriculture. Interfering with the intrinsic resistance mechanisms displayed by pathogenic bacteria has the potential to make antibiotics more effective and decrease the spread of acquired
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