A8626

Adenin

≥99%

• Synonym(e): 6-Amino-purin, Vitamin B₄
• Empirische Formel (Hill-System): C₅H₅N₅
• CAS-Nummer: 73-24-5
• Molekulargewicht: 135.13
• Beilstein: 5777
• EG-Nummer: 200-796-1
• MDL-Nummer: MFCD00041790
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24891349
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥99%
• Form: powder
• Methode(n): UV/Vis spectroscopy: suitable
• Farbe: white to off-white
• mp (Schmelzpunkt): >360 °C (lit.)
• Löslichkeit: 0.5 M HCl: soluble 20 mg/mL, Grade III, colorless to faint yellow or tan
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: Nc1ncnc2[nH]cnc12
• InChI: 1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
• InChIKey: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... AKT1(207) , GSK3B(2932) , LCK(3932) , MAP3K1(4214) , MAPK14(1432) , MAPK8(5599) , MAPK9(5601) , MAPKAPK2(9261) , PRKACA(5566) , PRKCA(5578) , RAF1(5894) , ROCK2(9475) ; mouse ... Mapk1(26413) ; rat ... Camk2a(25400) , Mapk10(25272)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Adenin ist eine Purin-basierte Nukleobase. Es ist Bestandteil der DNA und RNA. Adenin ist außerdem eine Komponente von Cofaktoren (NAD, FAD) und Signalmolekülen (cAMP).

Anwendung

Adenin ist eine Purin-basierte Nukleobase mit einer breiten Palette an chemischen und biochemischen Rollen in vivo und in vitro. Es handelt sich dabei um ein regulatorisches Molekül und eine Komponente von DNA, RNA, Cofaktoren (NAD, FAD) und Signalmolekülen (cAMP). Adenin bildet zusammen mit Ribose Adenosin, das wiederum je nach Grad der Phosphorylierung AMP, ADP oder ATP bildet. ATP ist am Energietransfer während des Zellstoffwechsels beteiligt.

Biochem./physiol. Wirkung

Adenin ist für viele biochemische In-vivo- und In-vitro-Prozesse unabdingbar. Adenin wird mit Ribose in Adenosin umgewandelt. Bei der Phosphorylierung bildet es AMP, ADP und ATP. ATP ist der Energieträger der Zelle und für den Zellstoffwechsel erforderlich. Adenin wird zu 2,8-Dihydroxyadenin metabolisiert, das bei der Ansammlung im proximalen Tubulus von Ratten zur Induktion einer chronischen Nierenerkrankung (Chronic Kidney Disease, CKD) mit schwerwiegender Anämie führt. Derivate auf Basis von Adenin führen zu einer antiviralen Funktionalität gegenüber dsDNA-Viren und werden zur Erzeugung von antiviralen Gerüsten genutzt.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves