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A155

Sigma-Aldrich

trans-(±)-ACPD monohydrate

solid, ≥97% (NMR)

Synonym(e):

trans-(±)-1-Amino-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid monohydrate

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H11NO4 · H2O
CAS-Nummer:
67684-64-4
Molekulargewicht:
191.18
MDL-Nummer:
MFCD11046039
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24277952
NACRES:
NA.32

Qualitätsniveau

100

Assay

≥97% (NMR)

Form

solid

Farbe

white

Löslichkeit

H2O: 1 mg/mL

SMILES String

O.N[C@]1(CC[C@H](C1)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H11NO4.H2O/c8-7(6(11)12)2-1-4(3-7)5(9)10;/h4H,1-3,8H2,(H,9,10)(H,11,12);1H2/t4-,7+;/m1./s1

InChIKey

AZRMVYVZWAKHMR-RERZVJIGSA-N

Angaben zum Gen

human ... GRM1(2911) , GRM2(2912) , GRM3(2913) , GRM4(2914) , GRM5(2915) , GRM6(2916) , GRM7(2917) , GRM8(2918)

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Biochem./physiol. Wirkung

Excitatory amino acid receptor agonist; selective for the metabotropic glutamate receptor subtype.

Sonstige Hinweise

Note: under IUPAC nomenclature, this compound is designated cis.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
047K46053
047K46052
047K46051
047K4605

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P M Hwang et al.
Science (New York, N.Y.), 249(4970), 802-804 (1990-08-17)
With [3H]cytidine as a precursor, phosphoinositide turnover can be localized in brain slices by selective autoradiography of the product [3H]cytidine diphosphate diacylglycerol, which is membrane-bound. In the cerebellum, glutamatergic stimulation elicits an increase of phosphoinositide turnover only in Purkinje cells
D D Schoepp et al.
Journal of neurochemistry, 56(5), 1789-1796 (1991-05-01)
This study explored further the function of the metabotropic excitatory amino acid receptor in the rat brain. The trans and cis isomers of (+-)-1-amino-1,3-cyclopentane-dicarboxylic acid (ACPD) were characterized for relative affinities at ionotropic and metabotropic excitatory amino acid receptors in
Trans-ACPD, a selective agonist of the phosphoinositide-coupled excitatory amino acid receptor.
E Palmer et al.
European journal of pharmacology, 166(3), 585-587 (1989-08-03)
Shilpa P Rao et al.
Glia, 55(16), 1680-1689 (2007-09-22)
Astrocytes are now recognized as dynamic signaling elements in the brain. Bidirectional communication between neurons and astrocytes involves integration of neuronal inputs by astrocytes and release of gliotransmitters that modulate neuronal excitability and synaptic transmission. The ovarian steroid hormone, 17beta-estradiol
Tzu-Chieh Chen et al.
Science signaling, 10(489) (2017-07-27)
Chronic glucocorticoid exposure is associated with the development of insulin resistance. We showed that glucocorticoid-induced insulin resistance was attenuated upon ablation of Angptl4, a glucocorticoid target gene encoding the secreted protein angiopoietin-like 4, which mediates glucocorticoid-induced lipolysis in white adipose
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