A0166

Ampicillin Natriumsalz

powder or crystals, BioReagent, suitable for cell culture

• Synonym(e): D-(−)-α-Aminobenzylpenicillin Natriumsalz
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₆H₁₈N₃NaO₄S
• CAS-Nummer: 69-52-3
• Molekulargewicht: 371.39
• Beilstein: 4119211
• EG-Nummer: 200-708-1
• MDL-Nummer: MFCD00064313
• UNSPSC-Code: 51281716
• PubChem Substanz-ID: 24890405
• NACRES: NA.76

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic
• Qualitätsniveau: 200
• Produktlinie: BioReagent
• Form: powder or crystals
• Wirksamkeit: 845-988 μg per mg (C₁₆H₁₈N₃O₄S, Calculated on the anhydrous basis)
• Methode(n): cell culture | mammalian: suitable
• Farbe: white to off-white
• mp (Schmelzpunkt): 215 °C (dec.) (lit.)
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Wirkungsweise: cell wall synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
• InChI: 1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1
• InChIKey: KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ampicillin-Natriumsalz gehört zur β-Lactam-Familie und ist als semisynthetisches Penicillin-Derivat vielseitig als Breitbandantibiotikum einsetzbar. Es hemmt die Zellwandsynthese von Bakterien durch Bindung an Penicillin-bindende Proteine (PBP) und somit die Synthese von Peptidoglykan, welche einen integralen Bestandteil der Zellwandbildung von Bakterien darstellt. Dieses Antibiotikum wirkt aktiv gegen ein breites Spektrum von Bakterien, einschließlich grampositiver und gramnegativer Stämme wie E. coli, β-Lactam-sensitiver Vancomycin-resistenter Enterokokken (VRE), Staphylococcus aureus und Streptococcus pneumoniae.

In der Forschung spielt Ampicillin eine entscheidende Rolle bei mikrobiologischen Untersuchungen, der Biochemie und Zellkultivierung. Es wird häufig in Laboren eingesetzt, um Antibiotikaresistenzen und Penetrationsfähigkeiten sowie die Synergie zwischen verschiedenen Antibiotika zu untersuchen, und spielt eine entscheidende Rolle bei der Auswahl und Erhaltung rekombinanter Plasmide bei E. coli. Mit diesen Anwendungsmöglichkeiten trägt Ampicillin-Natriumsalz wesentlich zum Verständnis der antibiotischen Wirksamkeit, bakterieller Reaktionen und molekularer Prozesse bei und ist daher ein unverzichtbares Werkzeug in verschiedenen Bereichen der wissenschaftlichen Forschung.

Anwendung

Ampicillin ist ein halbsynthetisches Penicillin-Derivat, das als Breitbandantibiotikum wirkt. Es wurde verwendet, um Antikörperresistenzen und Begrenzungen des Penetrationsvermögens, den Synergieeffekt zwischen verschiedenen Antibiotika, bestimmte Blutbahninfektionen zu untersuchen und wurde für die Entwicklung von PCR-Assays zum Nachweis von Resistenzgenen in Gehirn-Rückenmark-Flüssigkeit eingesetzt.

Für die antibakterielle Verwendung in Zellkulturmedien mit 100 mg/L empfohlen.
Für die Verwendung in Ampicillin-Resistenzstudien mit 20–125 μg/mL empfohlen.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsweise: Dieses Produkt ist ein ß-Lactam-Antibiotikum, das die Zellwandsynthese von Bakterien hemmt, indem es Transpeptidasen auf der Innenoberfläche der Zellmembran der Bakterien deaktiviert.

Wirkungsweise der Resistenz: Die Verabreichung zusammen mit ß-Lactamase spaltet den ß-Lactam-Ring von Ampicillin und deaktiviert ihn.

Antimikrobielles Spektrum: Enthält sowohl grampositive (Benzylpenicillin-ähnliche) wie auch gramnegative (Tetracyclin- und Chloramphenicol-ähnliche) Bakterien.

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Für verschiedene Forschungsanwendungen geeignetes hochwertiges Antibiotikum
• Breitbandantibiotikum
• Hemmt die Zellwandsynthese von Bakterien
• Aktiv gegen grampositive und gramnegative Bakterien
• Häufig eingesetzt in der Zellkultivierung, Zellbiologie und biochemischen Forschung

Verpackung

5 g, 25 g, 100 g

Vorsicht

Dieses Produkt ist Berichten zufolge bei 25 °C bei 43 % und 81 % relativer Feuchtigkeit wie geliefert sechs Wochen haltbar. Es ist bei 37 °C drei Tage haltbar. Zusätzliche Studien haben gezeigt, dass die Stabilität von Ampicillin in Lösung vom pH-Wert, der Temperatur und dem verwendeten Puffer abhängt. Seine Aktivität geht schnell verloren, wenn es bei einem pH-Wert von über 7 gelagert wird. Als optimale Lagerungsbedingungen werden 2–8 °C und ein pH-Wert von 3,8–5 empfohlen, bei denen die Aktivität eine Woche lang bei über 90 % erhalten wurde.

Angaben zur Herstellung

Ampicillin ist laut Berichten schwer in Wasser löslich, so gut wie unlöslich in Alkohol, Chloroform, Ether und fetten Ölen, aber löslich in verdünnten Säuren oder Basen. Die Lösung sollte nicht autoklaviert werden; eine Stammlösung sollte sterilfiltriert und eingefroren gelagert werden, wodurch sie monatelang haltbar ist.

Lagerung und Haltbarkeit

Fest verschlossen. Trocken. Unter Verschluss oder in einem Bereich aufbewahren, der nur für qualifizierte oder autorisierte Personen zugänglich ist.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut gelüfteten Ort aufbewahren. An einem trockenen Ort aufbewahren.

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Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H317,H334
• P-Sätze: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Gefahreneinstufungen: Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves