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Merck

91741

Sigma-Aldrich

Trimethylsilyltrifluormethansulfonat

purum, ≥98.0% (T)

Synonym(e):

TMS-triflat, TMSOTf, Trimethylsilyl-trifluormethansulfonat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CF3SO3Si(CH3)3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
222.26
Beilstein:
1868911
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:

Qualität

purum

Qualitätsniveau

Assay

≥98.0% (T)

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.36 (lit.)

bp

77 °C/80 mmHg (lit.)

Dichte

1.228 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3

InChIKey

FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate may be used to catalyze:
  • Allylation of acetals to form homoallyl ethers.
  • Synthesis of 1,2-trans-glycosides.
  • Conversion of alcohols to esters.
  • Aminomethylation of silyl enol ethers with aminomethyl alkyl ethers.
  • Glycosidation of (+)-4-demethoxyanthracyclinones.

Sonstige Hinweise

Wirksames Silylierungsmittel und starker Lewissäure-Katalysator; Review

Piktogramme

FlameCorrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

77.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

25 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of homoallyl ethers via allylation of acetals in ionic liquids catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
Zerth HM
Organic Letters, 5(1), 55-57 (2003)
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as an effective catalyst for glycoside synthesis.
Ogawa T
Carbohydrate Research, 93(1), C6-C9 (1981)
A novel aminomethylation of silyl enol ethers with aminomethyl ethers catalyzed by iodotrimethylsilane or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
Hosomi A
Tetrahedron Letters, 23(5), 547-550 (1982)
J. Heberle et al.
Silylating Agents, 2nd ed. (1995)
An extremely fast and efficient acylation reaction of alcohols with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst.
Procopiou PA
Chemical Communications (Cambridge, England), (23), 2625-2626 (1996)

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