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Merck

35977

Supelco

Tentoxin

analytical standard

Synonym(e):

Cyclo-[N-methyl-L-alanyl-L-leucyl-(αZ)-α,β-didehydro-N-methylphenylalanylglycyl]

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H30N4O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
414.50
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
85151701
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.24

Qualität

analytical standard

Qualitätsniveau

Haltbarkeit

limited shelf life, expiry date on the label

Methode(n)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Anwendung(en)

cleaning products
cosmetics
food and beverages
personal care

Format

neat

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(C)C[C@@H]1NC(=O)[C@H](C)N(C)C(=O)CNC(=O)C(=C\c2ccccc2)\N(C)C1=O

InChI

1S/C22H30N4O4/c1-14(2)11-17-22(30)26(5)18(12-16-9-7-6-8-10-16)21(29)23-13-19(27)25(4)15(3)20(28)24-17/h6-10,12,14-15,17H,11,13H2,1-5H3,(H,23,29)(H,24,28)/b18-12-/t15-,17-/m0/s1

InChIKey

SIIRBDOFKDACOK-LFXZBHHUSA-N

Allgemeine Beschreibung

Tentoxin is a phytotoxic tetrapeptide, produced in some Alternaria species. It is known to inhibit cyclic photophosphorylation.

Anwendung

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.
Tentoxin may be used as an analytical reference standard for the determination of the analyte in tomato and food matrices by chromatography techniques.

Hinweis zur Analyse

purity : ≥97.0% (HPLC)

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Development and validation of a LC-ESI-MS/MS method for the determination of Alternaria toxins alternariol, alternariol methyl-ether and tentoxin in tomato and tomato-based products.
Rodriguez-Carrasco Y, et al.
Toxins, 8(11), 328-328 (2016)
Application of an LC--MS/MS based multi-mycotoxin method for the semi-quantitative determination of mycotoxins occurring in different types of food infected by moulds.
Sulyok M, et al.
Food Chemistry, 119(1), 408-416 (2010)
The sequence and optical configuration of the amino acids in tentoxin.
Koncewicz M, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 53(2), 653-658 (1973)
Inhibition of chloroplast development by tentoxin.
Bennett J.
Phytochemistry, 15(2), 263-265 (1976)
Nicolas Loiseau et al.
Journal of peptide science : an official publication of the European Peptide Society, 8(7), 335-346 (2002-08-01)
Tentoxin is a naturally occurring phytotoxic cyclic tetrapeptide excreted by fungi of the Alternaria alternata family. The four total syntheses of tentoxin published to date give poor total yields, mainly owing to two difficulties, the introduction of the dehydro amino

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