33482

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en

puriss., ≥99.0% (GC)

• Synonym(e): 2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimidol[1,2-a]azepin, DBU
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₆N₂
• Molekulargewicht: 152.24
• Beilstein: 508906
• EG-Nummer: 229-713-7
• MDL-Nummer: MFCD00006930
• UNSPSC-Code: 12352005
• PubChem Substanz-ID: 329754558
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdruck: 7.1 hPa ( 37.7 °C)
• Qualitätsniveau: 200
• Qualität: puriss.
• Assay: ≥99.0% (GC)
• Form: liquid
• Brechungsindex: n20/D 1.523
• pH-Wert: (12,8 at 10 g/l at 20 °C)
• bp: 115 °C/11 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): -70 °C
• Dichte: 1.019 g/mL at 20 °C (lit.)
• SMILES String: C1CCN2CCCN=C2CC1
• InChI: 1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2
• InChIKey: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en kann folgendermaßen verwendet werden:

• Zur Vermittlung der Aza-Michael-Addition von Stickstoff-Nukleophilen zu α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen.
• Als nukleophiler Katalysator für die Veresterung von Carbonsäure mit Dimethylcarbonat.
• Als zweizähniger Ligand in der von Kupfer(I)-bromid vermittelten Atomtransfer-Radikalpolymerisation von Methylmethacrylat.
• Als effizienter Katalysator für die Umesterung von Dimethylcarbonat mit Glycerin.

Amidine base used for dehydrohalogenation reactions to olefinscitation; Further important applications are e.g.: esterification of carboxylic acids with alkyl halidescitationcitation; Alkylation and acylation of active methylene compoundscitation

Sonstige Hinweise

Für Dehydrohalegonierungsreaktionen zu Olefinen verwendete Amidinbase; weitere wichtige Anwendungsbereiche sind beispielsweise: Veresterung von Carbonsäuren mit Alkylhalogeniden; Alkylierung und Acylierung von aktiven Methylenverbindungen

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H290,H301,H314,H412
• P-Sätze: P234 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): 240.8 °F
• Flammpunkt (°C): 116 °C
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter