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Merck

MX1123

Sigma-Aldrich

1-Methylimidazole

Synonym(e):

dna

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3-NCH=NCH=CH-
CAS-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
EG-Index-Nummer:
210-484-7

Dampfdruck

0.4 hPa ( 20 °C)

Qualitätsniveau

Form

liquid

pH-Wert

9.5-10.5 (20 °C, 50 g/L in H2O)

bp

198 °C/1013 hPa

mp (Schmelzpunkt)

-2 °C

Übergangstemp.

flash point 92 °C

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

room temp

InChI

1S/C4H6N2/c1-6-3-2-5-4-6/h2-4H,1H3

InChIKey

MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

1-Methylimidazole can be used as an organocatalyst to synthesize:
  • 4-amino-3,5-dicyano-6-arylphthalates via one-pot, a three-component reaction between arylidenemalononitriles, dialkyl ­acetylenedicarboxylates, and malononitrile.
  • Aromatic and aliphatic carbamates from hydroxamic acids via the Lossen rearrangement.
  • Tetrahydrobenzo[b]pyrans via three-component cyclocondensation reaction between aromatic aldehydes, malononitrile, and dimedone.

It can also be used as:
  • A co-catalyst in copper-catalyzed, greener oxidation of alcohols to carbonyl compounds under aerobic conditions.
  • A solvent/complexing agent in the preparation of CuInS2 n-type semiconductive particles.
  • A co-additive in the synthesis of acid-sensitive epoxides by methyltrioxorhenium-catalyzed epoxidation of alkenes with H2O2.

Hinweis zur Analyse

Assay (GC)99.0% minDensity at 20°C1.03-1.04g/mLFormClear, liquidWater (H2O)150ppm max

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

197.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

92 °C - closed cup


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Synthesis of n-type CuInS2 particles using N-methylimidazole, characterization and growth mechanism
Courtel FM, et al.
Chemistry of Materials, 22(12), 3752-3761 (2010)
1-Methylimidazole-catalyzed regioselective synthesis of highly substituted benzenes
Adib Mehdi, et al.
Synlett, 2007(16), 2497-2500 (2007)

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