8.09622

Ethylacetoacetat

for synthesis

• Synonym(e): Ethylacetoacetat, Acetessigsäureethylester, Acetessigester, EAA
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₁₀O₃
• CAS-Nummer: 141-97-9
• Molekulargewicht: 130.14
• MDL-Nummer: MFCD00009199
• UNSPSC-Code: 12352108
• EG-Index-Nummer: 205-516-1
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdruck: 0.26 hPa ( 20 °C)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98.0% (GC)
• Form: liquid
• Selbstzündungstemp.: 350 °C
• Wirksamkeit: 3980 mg/kg LD₅₀, oral (Rat); >5000 mg/kg LD₅₀, skin (Rabbit)
• Expl.-Gr.: 1.0-54 % (v/v)
• pH-Wert: 4.0 (20 °C, 110 g/L in H₂O)
• mp (Schmelzpunkt): -53.3 °C
• Übergangstemp.: flash point 73.5 °C
• Löslichkeit: 130.3 g/L
• Dichte: 1.03 g/cm³ at 20 °C
• Lagertemp.: 2-30°C
• InChI: 1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
• InChIKey: XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

Ethylacetoacetat kann als Reaktant für die Synthese von Folgendem eingesetzt werden:

• 7-Hydroxycumarin-Derivate über die Pechmann-Kondensationsreaktion mit 1,3-Dihydroxybenzol in Gegenwart von sauren Katalysatoren.
• 2,6-disubstituiertes Piperidinalkaloid, (−)-Pinidinon über eine stereoselektive α-Aminoallylierung und eine anschließende Grubbs′-Olefin-Kreuzmetathesereaktion.
• Michael-Additionsprodukte über eine Michael-Additionsreaktion mit Chalkonen und Azachalkonen in Gegenwart eines basischen Katalysators.
• α, β-ungesättigte Carbonylverbindungen über eine Knoevenagel-Kondensationsreaktion mit Glyceraldehydacetonid in Gegenwart eines basischen Katalysators.

Es kann auch als Reaktant in der Transesterifizierung und in asymmetrischen Hydrierungsreaktionen zur Herstellung wertvoller Produkte dienen.

Hinweis zur Analyse

Gehalt (GC, Fl.%): ≥ 98,0 % (a/a)
Dichte (d 20 °C/ 4 °C): 1,028 - 1,030
Identität (IR): entspricht

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 164.3 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 73.5 °C - closed cup