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Rosiglitazon

A thiazolidinedione compound that acts as an anti-diabetic agent and serves as a potent and selective agonist of peroxisome proliferator-activated receptor-γ (PPARγ) (Kd ~40 nM) in fat cells.

• Synonym(e): Rosiglitazon
• CAS-Nummer: 155141-29-0
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥99% (HPLC)
• Form: powder
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: white
• Löslichkeit: DMSO: 100 mg/mL
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C18H19N3O3S.C4H4O4/c1-21(16-4-2-3-9-19-16)10-11-24-14-7-5-13(6-8-14)12-15-17(22)20-18(23)25-15;5-3(6)1-2-4(7)8/h2-9,15H,10-12H2,1H3,(H,20,22,23);1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b;2-1-
• InChIKey: SUFUKZSWUHZXAV-BTJKTKAUSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Eine Thiazolidindion-Verbindung, die als antidiabetischer Wirkstoff wirkt und ein potenter und selektiver Agonist gegen Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptor-g (PPARg) (K_d ~40 nM) in Fettzellen. Reduziert die Fettsäurenaufnahme und verbessert den Lipidstoffwechsel und die Insulinresistenz in Tiermodellen mit Typ-II-Diabetes. Berichten zufolge werden sowohl a1- als auch a2-haltige AMPK-Komplexe aktiviert. Im Gegensatz zu Troglitazon wird keine Aktivität von P4503A4 induziert. Bringt eine signifikante Verbesserung der Differenzierung von C3H10T1/2-Stammzellen in Adipozyten. Blockiert die Östrogensynthese durch Störung der Androgenbindung an Aromatase, ohne die Aromatase-mRNA oder Proteinexpression zu beeinträchtigen.

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Araki, T., et al. 2011. PPAR Res.2011, 926438.
Sozio, M. S., et al. 2011. Am. J. Physiol. Gastrointest. Liver Physiol. 301, G739.
Gerstein, H., et al. 2006. Drug 368, 9541.
Mohanty, P., 2004. Journ. Clin. Endocrin. &; Metab. 89(6), 2728-2735.
Fryer, L., et al. 2002. J Biol Chem 277, 25226.
Goldberg, R., et al. 1999. Drug. 57, 921.
Young, P., et al. 1998. Journ. Pharm. Exp. Ther. 284, 751.
Willson, T., et al. 1996. J. Med. Chem.39, 665; Lehmann, J., et al., 1995. JBC270, 12953.
Cantello, B., et al., 1994. Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 1181.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable