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(5Z)-7-Oxozeaenol, Curvularia sp.

(5Z)-7-Oxozeaenol, CAS 66018-38-0, is a cell-permeable, highly potent, selective, irreversible, and ATP-competitive inhibitor of MAPKKK TAK1 activity (IC₅₀ = 8 nM).

• Synonym(e): (5Z)-7-Oxozeaenol, Curvularia sp., TAK1-Inhibitor
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₉H₂₂O₇
• CAS-Nummer: 66018-38-0
• Molekulargewicht: 362.37
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: white
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL; ethanol: 5 mg/mL
• Versandbedingung: wet ice
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C19H22O7/c1-11-5-3-7-14(20)18(23)15(21)8-4-6-12-9-13(25-2)10-16(22)17(12)19(24)26-11/h3-4,6-7,9-11,15,18,21-23H,5,8H2,1-2H3
• InChIKey: NEQZWEXWOFPKOT-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein natürlich isoliertes, zellpermeables Resorcyl-Lacton von Pilzen, das irreversibel und in Konkurrenz zu ATP als selektiver und hochpotenter Inhibitor der Aktivität von MAPKKK TAK1 wirkt (IC₅₀ = 8 nM), während MEK1 (IC₅₀ = 411 nM) und drei weitere MAPKKKs (IC₅₀ ≥;268 nM gegen MEKK1, ASK1 und MEKK4) nur bei weit höheren Konzentrationen gehemmt werden. Hemmt nachweislich die IL-1-induzierte/TAK1-vermittelte, nicht aber die H₂O₂-induzierte/TAK1-unabhängige JNK- und p38-Phosphorylierung in 293-Zellen. (5Z)-Zeaenol, Curvularia sp. (Katalog-Nr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-499609&;#124;[/islink]">;499609<;/A>;) kann als Negativkontrolle verwendet werden.

Ein natürlich isoliertes, zellpermeables Resorcyl-Lacton von Pilzen, das irreversibel und in Konkurrenz zu ATP als selektiver und hochpotenter Inhibitor der Aktivität von MAPKKK TAK1 wirkt (IC₅₀ = 8 nM), während MEK1 (IC₅₀ = 411 nM) und drei weitere MAPKKKs (IC₅₀ ≥;268 nM gegen MEKK1, ASK1 und MEKK4) nur bei weit höheren Konzentrationen gehemmt werden. Hemmt nachweislich die IL-1-induzierte/TAK1-vermittelte, nicht aber die H₂O₂-induzierte/TAK1-unabhängige JNK- und p38-Phosphorylierung in 293-Zellen. (5Z)-Zeaenol, Curvularia sp.(Katalog-Nr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-499609&;#124;[/islink]">;499609<;/A>;) kann als Negativkontrolle verwendet werden.

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Windheim, M., et al. 2007. Biochem. J.404, 179.
Choo, M.K., et al. 2006. Mol. Cancer Ther.5, 2970.
Safwat, N., et al. 2005. Endocrinology146, 4814.
Ninomiya-Tsuji, J., et al. 2003. J. Biol. Chem.278, 18485.
Rawlins, P., et al. 1999. Int. J. Immunopharmacol.21, 799.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable