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Merck

437720

Sigma-Aldrich

Lipoxin A4

Lipoxin A₄, CAS 89663-86-5, is a potent inhibitor of cytotoxic activity of human natural killer cells. Shown to be as potent as LTB4 in stimulating human neutrophils to generate superoxides.

Synonym(e):

Lipoxin A4, LXA₄, 5(S),6(R),15(S)-Trihydroxyeicosa-7-trans-9-trans-11-cis-13-trans-tetraenoicsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H32O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
352.47
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Form

liquid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze

Löslichkeit

ethanol: soluble

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

−70°C

InChI

1S/C20H32O5/c1-2-3-8-12-17(21)13-9-6-4-5-7-10-14-18(22)19(23)15-11-16-20(24)25/h4-7,9-10,13-14,17-19,21-23H,2-3,8,11-12,15-16H2,1H3,(H,24,25)/b6-4-,7-5+,13-9+,14-10+/t17-,18+,19-/m0/s1

InChIKey

IXAQOQZEOGMIQS-SSQFXEBMSA-N

Allgemeine Beschreibung

Achtung! Produkt enthält flüchtige Flüssigkeit. Das Produkt stets kühl halten.
Potenter Inhibitor der zytotoxischen Aktivität menschlicher natürlicher Killerzellen; nachweislich ebenso wirksam wie LTB4 bei der Stimulierung menschlicher Neutrophiler zur Bildung von Superoxiden. Ist an kontraktilen Reaktionen beteiligt und fungiert als potenter Aktivator der menschlichen Proteinkinase C. Stimuliert den schnellen Lipidumbau und die pertussisempfindliche Freisetzung von Arachidonsäure in polymorphkernigen Leukozyten. Stimuliert MAP-Kinasen über die Aktivierung von G-Protein-gekoppelten Rezeptoren.
Potenter Inhibitor der zytotoxischen Aktivität menschlicher natürlicher Killerzellen. Nachweislich ebenso wirksam wie LTB4 bei der Stimulierung menschlicher Neutrophiler zur Bildung von Superoxiden. Ist an kontraktilen Reaktionen beteiligt und fungiert als potenter Enhancer der menschlichen Proteinkinase C. Stimuliert den schnellen Lipidumbau und die pertussisempfindliche Freisetzung von Arachidonsäure in polymorphkernigen Leukozyten.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Potenter Inhibitor der zytotoxischen Aktivität menschlicher natürlicher Killerzellen.
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: nein

Warnhinweis

Toxizität: Entzündbar (J)

Physikalische Form

In Ethanol.

Rekonstituierung

Nach dem erstmaligen Auftauen in Aliquote aufteilen und einfrieren (-70 °;C).

Sonstige Hinweise

Aufgrund der Beschaffenheit der in dieser Lieferung enthaltenen Gefahrgüter können zusätzliche Versandkosten bei Ihrer Bestellung anfallen. Bestimmte Größen sind ggf. von den Versandzuschlägen für Gefahrgüter ausgenommen. Um weitere Informationen über diese Versandzuschläge zu erhalten, kontaktieren Sie bitte Ihren lokalen Vertrieb.
McMahon, B., et al. 2000. J. Biol. Chem. 275, 27566.
Soyombo, O., et al. 1994. Allergy 49, 230.
Flore, S., et al. 1992. J. Biol. Chem.267, 16168.
Badr, K.F., et al. 1989. Proc. Natl. Acad. Sci. USA86, 3438.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2


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O Soyombo et al.
Allergy, 49(4), 230-234 (1994-04-01)
Lipoxins are trihydroxytetraene metabolites derived through a double lipoxygenation of arachidonic acid. Lipoxin A4 (LXA4) was prepared by total chemical synthesis, and its capacity to modulate eosinophil migration has been evaluated. LXA4 is a weak and partial chemotactic agent; at
K F Badr et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 86(9), 3438-3442 (1989-05-01)
Lipoxin A4 (LXA4) was competitive with [3H]leukotriene D4 (LTD4) for specific binding to cultured rat glomerular mesangial cells. Half-maximal inhibition was obtained with 100 nM LXA4, compared with 10 nM for unlabeled LTD4. At 10 and 50 nM LXA4 induced
B McMahon et al.
The Journal of biological chemistry, 275(36), 27566-27575 (2000-06-28)
The lipoxygenase-derived eicosanoids leukotrienes and lipoxins are well defined regulators of hemeodynamics and leukocyte recruitment in inflammatory conditions. Here, we describe a novel bioaction of lipoxin A(4) (LXA(4)), namely inhibition of leukotriene D(4) (LTD(4))-induced human renal mesangial cell proliferation, and
S Fiore et al.
The Journal of biological chemistry, 267(23), 16168-16176 (1992-08-15)
Lipoxin A4 stimulates rapid lipid remodeling and a pertussis toxin-sensitive release of arachidonic acid in polymorphonuclear leukocytes (PMN) (Nigam, S., Fiore, S., Luscinskas, F.W., and Serhan, C.N. (1990) J. Cell. Physiol. 143, 512-523) and has been shown to inhibit leukocyte

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