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L-165.041

A cell-permeable phenoxyacetic acid derivative that acts as a potent and selective peroxisome proliferator activator receptor δ (PPARδ) agonist (K_i = 6 nM for hPPARδ and 730 nM for hPPARγ).

• Synonym(e): L-165.041, Verbindung P, L165041, 4-[3-(2-Propyl-3-hydroxy-4-acetyl)phenoxy]propyloxyphenoxy-Essigsäure, PPAR-Agonist VIII, PPARα Agonist III, PPARγ Agonist VII
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₂₆O₇
• CAS-Nummer: 79558-09-1
• Molekulargewicht: 402.44
• MDL-Nummer: MFCD04974501
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: white
• Löslichkeit: 1 M NaOH: 40 mg/mL; DMSO: 5 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C22H26O7/c1-3-5-19-20(11-10-18(15(2)23)22(19)26)28-13-4-12-27-16-6-8-17(9-7-16)29-14-21(24)25/h6-11,26H,3-5,12-14H2,1-2H3,(H,24,25)
• InChIKey: HBBVCKCCQCQCTJ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeables Phenoxyessigsäurederivat, das als potenter und selektiver Peroxisom-Proliferator-Aktivator-Rezeptor-Agonist δ; (PPARδ;) wirkt (K_i = 6 nM für hPPARδ; und 730 nM für hPPARγ;). Induziert bei 500 nM die Adipozytendifferenzierung in NIH-PPARδ;-Zellen und erhöht das Gesamtcholesterin in insulinresistenten db/db-Mäusen, ohne den Glukose- oder Triglyzeridspiegel zu verändern. Erhöht die Genexpression von UCP3 (Uncoupling Protein 3) in L6-Myotuben. Hemmt die Zytokin-induzierte Expression von VCAM-1 (vaskuläres Zelladhäsionsmolekül-1) und die Sekretion von MCP-1 (Monozyten-chemotaktisches Protein-1) in EAhy926-Zellen.

Ein zellpermeables Phenoxyessigsäurederivat, das als potenter und selektiver Peroxisom-Proliferator-Aktivator-Rezeptor-Agonist δ; (PPARδ;) wirkt (K_i = 6 nM für hPPARδ; und 730 nM für hPPARγ;). Induziert bei 500 nM die Adipozytendifferenzierung in NIH-PPARδ;-Zellen. Gemäß Berichten erhöht es das Gesamtcholesterin in insulinresistenten db/db-Mäusen, ohne den Glukose- oder Triglyzeridspiegel zu verändern. Erhöht die Genexpression des Uncoupling Proteins 3 (UCP3) in L6-Myotuben. Hemmt nachweislich auch die Zytokin-induzierte Expression des vaskulären Zelladhäsionsmoleküls 1 (VCAM-1) und die Sekretion von des Monozyten-chemotaktischen Proteins 1 (MCP-1) in EAhy926-Zellen.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Peroxisom-Proliferator-Aktivator-Rezeptor δ; (PPAR@delta;)

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel K_i: 6 nM für hPPARδ; und 730 nM für hPPARγ;

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Reizstoff (B)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Rival, Y., et al. 2002. Eur. J. Pharmacol.435, 143.
Castrillo, A., et al. 2001. J. Biol. Chem.276, 34082.
Hansen, J.B., et al. 2001. J. Biol. Chem.276, 3175.
Son, C., et al. 2001. Endocrinology142, 4189.
Wilkie, N., et al. 2001. J. Neurochem.78, 1135.
Leibowitz, M.D., et al. 2000. FEBS Lett.473, 333.
Berger, J., et al. 1999. J. Biol. Chem.274, 6718.
Lim, H., et al. 1999. Genes Dev.13, 1561.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable