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2′,5′-Didesoxyadenosin

Cell-permeable, non-competitive adenylate cyclase inhibitor (IC₅₀ = 3 µM), that binds to the adenosine P1 binding site.

• Synonym(e): 2′,5′-Didesoxyadenosin, 2ʹ,5ʹ-dd-Ado
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₃N₅O₂
• CAS-Nummer: 6698-26-6
• Molekulargewicht: 235.24
• MDL-Nummer: MFCD00210904
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze
• Farbe: white
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C10H13N5O2/c1-5-6(16)2-7(17-5)15-4-14-8-9(11)12-3-13-10(8)15/h3-7,16H,2H2,1H3,(H2,11,12,13)/t5-,6+,7-/m1/s1
• InChIKey: FFHPXOJTVQDVMO-DSYKOEDSSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Membrandurchdringender Adenylatcyclase-Inhibitor, der nicht konkurrierend über die P-Stelle an das Enzym bindet. Seine hemmende Wirkung unterscheidet sich je nach Gewebe stark (IC₅₀ = 3 µ;M bei in Reinigungsmittel solubilisierten Ratten-Gehirnmembranen; IC₅₀ = 45 µ;M bei aufgereinigtem bovinen Gehirnenzym). Blockiert die Forskolin-induzierte Aktivierung der Adenylatcyclase-Aktivität (IC₅₀ = 540 µ;M) in kultivierten bovinen Aorta-Endothelzellen. Blockiert zudem die positiven inotropen und chronotropen Wirkungen von β;-adrenergen Mitteln.

Zellpermeabler, nicht konkurrierender Adenylatcyclase-Inhibitor (IC₅₀ = 3 µ;M), der an die Adenosin-P1-Bindungsstelle bindet. Blockiert die positiven inotropen und chronotropen Wirkungen von β;-adrenergen Mitteln.

Biochem./physiol. Wirkung

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 3 µ;M gegen Adenylatcyclase

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sonstige Hinweise

Ibrahimi, A., et al. 1999. Am. J. Physiol.276, C487.
Hartman, M., and Schrader, J. 1995. J. Mol. Cell. Cardiol. 25, 331.
Bushfield, M., et al. 1990. Mol. Pharmacol.38, 848.
Reid, I.R., et al. 1990. Am. J. Physiol.258, E708.
Legrand, A.B., et al. 1990. Biochem. Pharmacol.40, 1103.
Johnson, R.A., et al. 1989. Mol. Pharmacol.35, 681.
Holgate, S.T., et al. 1980. Proc. Natl. Acad. Sci. USA77, 6800.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable