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Coelenterazin
A cell-permeable aequorin luminophore that acts as a very sensitive and specific chemiluminescence probe of the superoxide anion.
Synonym(e):
Coelenterazin, 2-(p-Hydroxybenzyl)-6-(p-hydroxyphenyl)-8-benzylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-(7H)-on
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About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C26H21N3O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
423.46
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
Empfohlene Produkte
Qualitätsniveau
Assay
≥90% (TLC)
Form
solid
Hersteller/Markenname
Calbiochem®
Lagerbedingungen
OK to freeze
protect from light
Farbe
brown
Löslichkeit
methanol: 1 mg/mL
ethanol: soluble
Versandbedingung
ambient
Lagertemp.
−20°C
InChI
1S/C26H21N3O3/c30-20-10-6-18(7-11-20)15-23-26(32)29-16-24(19-8-12-21(31)13-9-19)27-22(25(29)28-23)14-17-4-2-1-3-5-17/h1-13,16,27,30-31H,14-15H2
InChIKey
YHIPILPTUVMWQT-UHFFFAOYSA-N
Allgemeine Beschreibung
Coelenterazin (CTZ), eine kleine prothetische Gruppe, ist eine Luciferin- oder Licht-erzeugende Verbindung, die in leuchtenden Meeresorganismen vorkommt. Der Imidazopyrazinon-Ring in CTZ ist für die leuchtenden Eigenschaften verantwortlich. Der chemilumineszente Farbstoff ist in Methanol löslich, aber nur schwer wasserlöslich. CTZ kann mithilfe von Rinderserumalbumin (BSA) und verschiedenen anderen Luciferasen oxidiert werden.
Anwendung
Coelenterazin – CAS-Nr. 55779-48-1 – Calbiochem kann für Folgendes verwendet werden:
- Zum Bestimmen der Superoxidproduktion
- Zum Bestimmen der Produktion freier Radikale
- In Zellsuspensionspuffer für die In-vivo-Rekonstitution von Aequorin
Biochem./physiol. Wirkung
Coelenterazin (CTZ) ist ein zellpermeabler Aequorin-Luminophor, der als besonders sensitive und spezifische Chemilumineszenzsonde des Superoxidanions dient. Es kann auch für den Nachweis von Veränderungen des intrazellulären Ca2+ in Zellen eingesetzt werden, die mit Apoaequorin-cDNA transfiziert wurden. CTZ dient als leistungsstarkes Antioxidans. Es dient als Substrat für Multidrug-Resistance-Protein 1 (MDR1) P-Glykoprotein (ATP-binding cassette sub-family B member 1 (ABCB1)/Pgp) und kann an Apoaequorin binden, um den aktiven Aequorin-Komplex zu bilden. Es kann hauptsächlich verwendet werden, um die Bildung des Superoxids in Neutrophilen zu quantifizieren.
Verpackung
Verpackt unter inertem Gas
Warnhinweis
Toxizität: Standard-Handhabung (A)
Rechtliche Hinweise
CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Analysenzertifikate (COA)
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Ryo Nishihara et al.
Bioconjugate chemistry, 31(12), 2679-2684 (2020-11-26)
A synthetic luciferin comprising an imidazopyrazinone core, named HuLumino1, was designed to generate specific bioluminescence with human serum albumin (HSA) in real serum samples. HuLumino1 was developed by attaching a methoxy-terminated alkyl chain to C-6 of coelenterazine and by eliminating
Tianyu Jiang et al.
Photochemical & photobiological sciences : Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology, 15(4), 466-480 (2016-03-25)
Bioluminescence-based techniques, such as bioluminescence imaging, BRET and dual-luciferase reporter assay systems, have been widely used to examine a myriad of biological processes. Coelenterazine (CTZ), a luciferin or light-producing compound found in bioluminescent organisms, has sparked great curiosity and interest
Sandeep Raha et al.
Free radical biology & medicine, 32(5), 421-430 (2002-02-28)
Human NADH CoQ oxidoreductase is composed of a total of 43 subunits and has been demonstrated to be a major site for the production of superoxide by mitochondria. Incubation of rat heart mitochondria with ATP resulted in the phosphorylation of
S Raha et al.
Free radical biology & medicine, 29(2), 170-180 (2000-09-12)
In this report we show that ubiquinone cytochrome c reductase (complex III) from isolated rat heart mitochondria when inhibited with antimycin A, produces a large amount of superoxide as measured by the chemiluminescent probe coelenterazine. When mitochondria are inhibited with
Olivier Lamotte et al.
Free radical biology & medicine, 40(8), 1369-1376 (2006-04-25)
In this study, we investigated a role for nitric oxide (NO) in mediating the elevation of the free cytosolic Ca(2+) concentration ([Ca(2+)](cyt)) in plants using Nicotiana plumbaginifolia cells expressing the Ca(2+) reporter apoaequorin. Hyperosmotic stress induced a fast increase of
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