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L9504

Sigma-Aldrich

D-Luciferin

luminescent, ≥98% (HPLC), powder

Synonym(e):

(S)-2-(6-Hydroxy-2-benzothiazolyl)-2-thiazolin-4-carbonsäure, 4,5-Dihydro-2-(6-hydroxy-2-benzothiazolyl)-4-thiazolcarbonsäure, Leuchtkäfer-Luciferase

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H8N2O3S2
CAS-Nummer:
2591-17-5
Molekulargewicht:
280.32
Beilstein:
30484
EG-Nummer:
219-981-3
MDL-Nummer:
MFCD00042929
UNSPSC-Code:
12352204
PubChem Substanz-ID:
24896524
NACRES:
NA.32

product name

D-Luciferin, synthetic

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

300

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Löslichkeit

DMSO: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Fluoreszenz

λex 328 nm; λem 532 nm in H2O

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC(=O)[C@H]1CSC(=N1)c2nc3ccc(O)cc3s2

InChI

1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1

InChIKey

BJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N

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Allgemeine Beschreibung

D-Luciferin ist ein kleines Molekül, das in biolumineszierenden Organismen reichlich vorhanden ist. Dieses Molekül ist empfindlich gegenüber Sauerstoff und Licht.

Anwendung

D-Luciferin wurde zur Bestimmung der Luciferaseaktivität durch einen Luciferase-Assay in Mäusen und Arabidopsis thaliana-Samen eingesetzt. Es wurde auch zum Messen der Biolumineszenz von ventrikulären Kardiomyozyten aus neugeborenen Ratten eingesetzt.
Substrat für Leuchtkäfer-Luciferase mit einer KM von etwa 2 μM.

Biochem./physiol. Wirkung

Die Aufnahme von D-Luciferin in Zellen wird durch Adenosintriphosphat(ATP)-Bindungskassette(ABC)-Transporterinhibitoren wie ATP-Bindungskassettentransporter G2 (ABCG2)/BCRP-Inhibitor (Brustkrebs-resistentes Protein) Fumitremorgin C reguliert. Dieses Substrat wird durch Leuchtkäfer-Luciferase oxidiert, was zum Emittieren eines Protons führt, das die Fähigkeit besitzt, lebendes Gewebe zu durchdringen.

Anwendung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Ersetzt durch

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

L6152

D-Luciferin, synthetic, BioXtra, ≥99% (HPLC)

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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