114666
Actinomycin D, Streptomyces sp.
Anti-neoplastic antibiotic. Inhibits DNA-primed RNA polymerase by complexing with DNA via deoxyguanosine residues.
Synonym(e):
Actinomycin D, Streptomyces sp.
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About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C62H86N12O16
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
1255.42
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
Empfohlene Produkte
Qualitätsniveau
Assay
≥98% (HPLC)
Form
crystalline solid
Hersteller/Markenname
Calbiochem®
Lagerbedingungen
OK to freeze
desiccated (hygroscopic)
protect from light
Farbe
red
Löslichkeit
DMSO: 1 mg/mL
chloroform: soluble
methanol: soluble
Versandbedingung
ambient
Lagertemp.
2-8°C
InChI
1S/C62H86N12O16/c1-27(2)42-59(84)73-23-17-19-36(73)57(82)69(13)25-38(75)71(15)48(29(5)6)61(86)88-33(11)44(55(80)65-42)67-53(78)35-22-21-31(9)51-46(35)64-47-40(41(63)50(77)32(10)52(47)90-51)54(79)68-45-34(12)89-62(87)49(30(7)8)72(16)39(76)26-70(14)58(83)37-20-18-24-74(37)60(85)43(28(3)4)66-56(45)81/h21-22,27-30,33-34,36-37,42-45,48-49H,17-20,23-26,63H2,1-16H3,(H,65,80)(H,66,81)(H,67,78)(H,68,79)
InChIKey
RJURFGZVJUQBHK-UHFFFAOYSA-N
Allgemeine Beschreibung
Antineoplastisches Antibiotikum. Hemmt die DNA-geprimte RNA-Polymerase durch eine Komplexierung mit DNA über Desoxyguanosinreste. DNA-Interkalator mit wachstumshemmender Aktivität gegen bestimmte Arten von Leukämie und Sarkom. In höheren Konzentrationen wird DNA-Polymerase gehemmt. Hemmt das Zellwachstum und die Koloniebildung von HeLa-Zellen. Actinomycin D ist ein potenter Auslöser der Apoptose in vielen Zelllinien und unterdrückt außerdem den programmierten Zelltod von PC12-Zellen, der durch Etoposid, einen Inhibitor von Topoisomerase II, eingeleitet wird. Dient auch als konkurrierender Inhibitor von Serinproteasen aus Mikroorganismen. Das Wachstum von S. aureus wird durch 0,25–0,75 µg/ml gehemmt, wogegen aufgrund von Unterschieden bei der Permeabilität eine Konzentration von 100 µg/ml erforderlich ist, um E. coli zu hemmen. Wärmeresistent und stabil von pH-Wert 2 bis 11; wird durch starke Säuren und Basen zersetzt. λMax 441 nm ± 2 nm. Hinweis: 1 Set = 20 Fläschchen x 200 µg.
Antineoplastisches Antibiotikum. Hemmt die DNA-geprimte RNA-Polymerase durch eine Komplexierung mit DNA über Desoxyguanosinreste. In höheren Konzentrationen wird DNA-Polymerase gehemmt. Dient auch als konkurrierender Inhibitor von Serinproteasen. Hemmt das Zellwachstum und die Koloniebildung von HeLa-Zellen. Leitet die Apoptose in vielen Zelllinien ein. Actinomycin D unterdrückt jedoch auch die durch Etoposid eingeleitete Apoptose in PC12-Zellen. Hinweis: 1 Set = 20 x 200 µg
Stabilität: wärmeresistent und stabil von pH-Wert 2 bis 11. Wird durch starke Säuren und Basen zersetzt.
Biochem./physiol. Wirkung
Primärziel
Serinproteasen
Serinproteasen
Sekundärziel
Zellwachstum und Koloniebildung von synchronisierten HeLa-Zellen
Zellwachstum und Koloniebildung von synchronisierten HeLa-Zellen
Warnhinweis
Toxizität: Hochtoxisch & Karzinogen / Teratogen (I)
Rekonstituierung
Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und für die langfristige Lagerung einfrieren (-20 °C) oder für die kurzfristige Lagerung im Kühlschrank (4 °C) aufbewahren. Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 3 Monate haltbar.
Sonstige Hinweise
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Nakajima, M., et al. 1994. Neurosci. Lett.176, 161.
Wu, M.H. und Yung, B.Y. 1994. Eur. J. Pharmacol. 270, 203.
Betzel, C., et al. 1993. Biochim. Biophys. Acta 1161, 47.
Yung, B.Y., et al. 1992. Int. J. Cancer52, 317.
Martin, S.J., et al. 1990. J. Immunol.145, 1859.
Yung, B.Y., et al. 1990. Cancer Res.50, 5987.
White, R.J. und Phillips, D.R. 1985. Biochemistry27, 9122.
Madharavao, M., et al. 1978. J. Med. Chem.21, 958.
Sengupta, S.K., et al. 1975. J. Med. Chem.18, 1175.
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Sengupta, S.K., et al. 1975. J. Med. Chem.18, 1175.
Rechtliche Hinweise
CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
Signalwort
Danger
H-Sätze
Gefahreneinstufungen
Acute Tox. 2 Oral - Carc. 1B - Repr. 1B
Lagerklassenschlüssel
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
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Viana Manrique-Suárez et al.
Proteins, 89(11), 1508-1521 (2021-07-06)
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Molecular systems biology, 17(7), e10127-e10127 (2021-07-22)
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Cell reports, 30(11), 3605-3615 (2020-03-19)
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Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..
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