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Merck

W253200

Sigma-Aldrich

Guajacol

greener alternative

natural, ≥99%, FG

Synonym(e):

2-Methoxyphenol, Methylcatechol, Pyrocatechol-Monomethylether

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3O)C6H4OH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
124.14
FEMA-Nummer:
2532
Beilstein:
508112
EG-Nummer:
CoE-Nummer:
173
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12164502
PubChem Substanz-ID:
Flavis-Nummer:
4.005
NACRES:
NA.21

Qualität

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher
natural

Qualitätsniveau

Agentur

follows IFRA guidelines
meets purity specifications of JECFA

Einhaltung gesetzlicher Vorschriften

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FDA 21 CFR 172.515

Dampfdichte

4.27 (vs air)

Dampfdruck

0.11 mmHg ( 25 °C)

Assay

≥99%

Form

liquid
solid

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Less Hazardous Chemical Syntheses
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

Brechungsindex

n20/D 1.543 (lit.)

bp

205 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

26-29 °C (lit.)

Dichte

1.129 g/mL at 25 °C (lit.)

Anwendung(en)

flavors and fragrances

Dokumentation

see Safety & Documentation for available documents

Nahrungsmittelallergen

no known allergens

Allergener Duftstoff

no known allergens

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

Organoleptisch

bacon; smoky; woody; spicy; vanilla

SMILES String

COc1ccccc1O

InChI

1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3

InChIKey

LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Guajacol ist eine Geschmacksverbindung, die auf natürliche Weise in Tomaten und in Eichenfässern gereiftem Wein auftritt.
Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einer der vier Kategorien umweltfreundlicherer Alternativen im Einklang stehen. Dieses Produkt gehört zur Kategorie der biobasierten Produkte, die wichtige Verbesserungen bei den Prinzipien “Ungefährlichere Synthesen” und “Nutzung von nachwachsenden Rohstoffen” der Grünen Chemie aufweisen.

Anwendung

Guajacol kann für die Herstellung von Vanillin, einem bekannten Aromastoff in Nahrungsmitteln, verwendet werden.

Biochem./physiol. Wirkung

Guajakol, zusammen mit 2,4,6-Trichlor-anisol, ist verantwortlich für den Korkgeschmack von Wein. Es wurde eine Methode zur Extraktion und Quantifizierung der beiden Verbindungen entwickelt.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

194.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

90 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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A Solanum lycopersicum catechol?O?methyltransferase involved in synthesis of the flavor molecule guaiacol.
Mageroy MH, et al.
The Plant Journal, 69(6), 1043-1051 (2012)
Engineers of scent
Waltz E
Nature Biotechnology, 33(4), 329?332-329?332 (2015)
Alan P Pollnitz et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 52(11), 3244-3252 (2004-05-27)
The deuterium-labeled standards [(2)H(3)]-guaiacol and [(2)H(3)]-4-methylguaiacol were synthesized and utilized in a method employing gas chromatography-mass spectrometry to determine the concentration of guaiacol and 4-methylguaiacol in wine or extracts of oak shavings. The method was combined with previously published methods
Joel D Mainland et al.
Nature neuroscience, 17(1), 114-120 (2013-12-10)
Humans have ~400 intact odorant receptors, but each individual has a unique set of genetic variations that lead to variation in olfactory perception. We used a heterologous assay to determine how often genetic polymorphisms in odorant receptors alter receptor function.
Feng Li et al.
Food chemistry, 135(2), 332-337 (2012-08-08)
Hexahydrocurcumin, 1-dehydro-[6]-gingerdione, 6-dehydroshogaol and 6-shogaol were evaluated for their antioxidant and anti-inflammatory activities in the present study. The relative antioxidant potencies of ginger compounds decreased in similar order of 1-dehydro-[6]-gingerdione, hexahydrocurcumin>6-shogaol>6-dehydroshogaol in both 1,1-diphenyl-2-picyrlhydrazyl (DPPH) radical-scavenging and trolox equivalent antioxidant

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