D60400

2,3-Dichlor-5,6-dicyano-p-benzochinon

98%

• Synonym(e): 4,5-Dichlor-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadien-1,2-dicarbonitril, DDQ
• Empirische Formel (Hill-System): C₈Cl₂N₂O₂
• CAS-Nummer: 84-58-2
• Molekulargewicht: 227.00
• Beilstein: 747939
• EG-Nummer: 201-542-2
• MDL-Nummer: MFCD00001593
• UNSPSC-Code: 12352117
• PubChem Substanz-ID: 24893996
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 98%
• Form: powder
• Eignung der Reaktion: reagent type: oxidant
• mp (Schmelzpunkt): 210-215 °C (dec.) (lit.)
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O
• InChI: 1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13
• InChIKey: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

2,3-Dichlor-5,6-dicyano-p-benzochinon (DDQ) eignet sich für folgende Anwendungen:

• als Entschützungsreagenz für eine Reihe von Verbindungen wie Thioacetale, Acetale und Ketale
• als Elektronentransferreagenz zur Synthese von Chinolinen aus Iminen und Alkinen oder Alkenen
• als wirksames Reagenz für die benzylische und allylische C−H-Funktionalisierung
• als Oxidationsmittel für die Synthese von funktionalisierten Furanen und Benzofuranen
• als Reagenz mit Ph₃P in einer effizienten Synthese von 1,2-Benzisoxazolen

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH029
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges