D161608

1,1-Dimethylhydrazin

98%

• Synonym(e): N,N-Dimethylhydrazin, asym-Dimethylhydrazin
• Lineare Formel: (CH₃)₂NNH₂
• CAS-Nummer: 57-14-7
• Molekulargewicht: 60.10
• Beilstein: 605261
• EG-Nummer: 200-316-0
• MDL-Nummer: MFCD00007628
• UNSPSC-Code: 12352100
• PubChem Substanz-ID: 24893497
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdichte: 1.94 (vs air)
• Dampfdruck: 103 mmHg ( 20 °C)
• Assay: 98%
• Form: liquid
• Selbstzündungstemp.: 478 °F
• Expl.-Gr.: 95 %
• Brechungsindex: n20/D 1.4075 (lit.)
• bp: 60-62 °C (lit.)
• Dichte: 0.79 g/mL at 20 °C (lit.)
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CN(C)N
• InChI: 1S/C2H8N2/c1-4(2)3/h3H2,1-2H3
• InChIKey: RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

N,N-Dimethylhydrazin kann mit Folgendem reagieren:

• β-Naphthol über eine Radikalaminierung, um 1-Amino-2-naphthol zu bilden.
• 2-Chlor- und 2,2-Dichlor-(brom)vinylketone über eine regioselektive Heterocyclisierung, um 3-substituierte 1-Methyl(5-halogen)pyrazole zu bilden.
• Terminale Alkine in Gegenwart von TpRuCl(PPh₃)₂ (Tp = Tris(pyrazolyl)borat), um Nitrile zu bilden.

N,N-Dimethylhydrazin mit Eisenchloridhexahydrat bildet ein wirksames Reduktionssystem für:

• Synthese von DNA-bindenden Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin (PBD)-Iminen über eine reduktive Cyclisierung des entsprechenden Nitroaldehyds.
• Umwandlung einer Vielzahl an Nitroarenen und Azidoverbindungen zu den entsprechenden Anilinen bzw. Aminoverbindungen.

Biochem./physiol. Wirkung

Lungen- und Darmtumorinitiator in einem experimentellen Tiermodell.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS06,GHS08,GHS05,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H301 + H311 + H331,H314,H335,H350,H411
• P-Sätze: P210 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 14.0 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): -10 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles