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C22415

Sigma-Aldrich

4-Chloranilin

98%

Synonym(e):

1-Amino-4-chlorobenzene, 4-Chlorophenylamine, p-Chloroaniline

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
ClC6H4NH2
CAS-Nummer:
106-47-8
Molekulargewicht:
127.57
Beilstein:
471359
EG-Nummer:
203-401-0
MDL-Nummer:
MFCD00007835
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24892480
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

4.4 (vs air)

Qualitätsniveau

200

Dampfdruck

0.15 mmHg ( 25 °C)

Assay

98%

Form

chips
crystals or chunks

bp

232 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

67-70 °C (lit.)

SMILES String

Nc1ccc(Cl)cc1

InChI

1S/C6H6ClN/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4H,8H2

InChIKey

QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N

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Verwandte Kategorien

Anwendung

4-Chloroaniline can undergo:
  • Allylation in the presence of ultrasonication to form N-allyl-4-chloroaniline, a precursor for bioactive compounds containing indole and dihydroindole nucleus.
  • Povarov reaction with cyclopentadiene to form C-2 aliphatic substituted tetrahydroquinolines.
  • Mannich reaction with aldehydes and cyclic ketones to form β-amino carbonyl compounds.
  • Nitration to form 4-chloro-3-nitroaniline in the presence of guanidinium nitrate.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

248.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

120.0 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Highly efficient one-pot, three-component Mannich reaction catalysed by boric acid and glycerol in water with major `syn?diastereoselectivity
Mukhopadhyay C, et al.
Tetrahedron Letters, 50(29), 4246-4250 (2009)
Guanidinium nitrate: a novel reagent for aryl nitrations
Ramana MMV, et al.
Tetrahedron Letters, 45(47), 8681-8683 (2004)
Factorial study to assess an ultrasonic methodology for the allylation of 4-chloroaniline
Nascimento LFS and Fernandes JPS
Green Processing and Synthesis, 6(2), 203-209 (2017)
Lanthanide (III)-catalyzed multi-component aza-Diels-Alder reaction of aliphatic N-arylaldimines with cyclopentadiene.
Powell DA and Batey RA.
Tetrahedron Letters, 44(41), 7569-7573 (2003)
D Mortenson et al.
International endodontic journal, 45(9), 878-882 (2012-04-11)
To determine if the formation of para-chloroaniline (PCA) can be avoided by using an alternative irrigant following sodium hypochlorite but before chlorhexidine. Fifty-five single-rooted teeth were decoronated, instrumented to size 40, .06 taper whilst being irrigated with 14% ethylene-diamine-tetra-acetic acid
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