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Merck

760714

Sigma-Aldrich

S-(4-Bromobutyl) thioacetate

96% (GC)

Synonym(e):

1-Butanethiol, 4-bromo-, acetate, Acetic acid, thio-,S-(4-bromobutyl) ester, Ethanethioic acid, S-(4-bromobutyl) ester

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H11BrOS
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
211.12
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.23

Assay

96% (GC)

Form

liquid

Enthält

copper as stabilizer

Zusammensetzung

(copper wire added to bulk material for stabilization)

Lagerbedingungen

under inert gas

Brechungsindex

n20/D 1.518

Dichte

1.388 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(=O)SCCCCBr

InChI

1S/C6H11BrOS/c1-6(8)9-5-3-2-4-7/h2-5H2,1H3

InChIKey

ABARMQVSPZAYRI-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

S-(4-Bromobutyl) thioacetate is used as a precursor in the formation of organic self-assembled monolayers (SAMs) on metals. Deprotection reactions can then converts the thioacetate group to thiol. These are chemisorbed onto metal surfaces to form self-assembled monolayers with a high degree of structural order. They are often used as a molecular template to form functional nanostructures.

Anwendung

Used in the formation of Self-Assembled Monolayers on gold electrodes to modify its work function.

Leistungsmerkmale und Vorteile

High chemical stability in air or solution. Thioacetate prevents undesirable oxidation of thiol groups in oxygen containing atmosphere. Forms homogeneous interface structure in SAMs.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Formation and Structure of Self-Assembled Monolayers of Octylthioacetates on Au (111) in Catalytic Tetrabutylammonium Cyanide Solution
Park, T., Kang, H., Choi, I., Chung, H., Ito, E., Hara, M., & Noh, J.
Bull. Korean Chem. Soc., 30(2), 441-441 (2009)
The Thioacetate-Functionalized Self-Assembled Monolayers on Au: Toward High-Performance Ion-Selective Electrode for Ag
Jin, J., Zhou, W. J., Chen, Y., Liu, Y. L., Sun, X. Q., & Xi, H. T.
Bull. Korean Chem. Soc., 35(2), 601-601 (2014)

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