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Sigma-Aldrich

(R,R)-DACH-Naphthyl-Trost-Ligand

95%

Synonym(e):

(1R,2R)-(+)-1,2-Diaminocyclohexan-N,N′-bis-(2-diphenylphosphino-1-naphthoyl)

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C52H44N2O2P2
CAS-Nummer:
174810-09-4
Molekulargewicht:
790.87
MDL-Nummer:
MFCD02684551
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
329761526
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

95%

Form

powder

Optische Aktivität

[α]20/D +69.0°, c = 1 in methanol

mp (Schmelzpunkt)

224-231 °C

Funktionelle Gruppe

amide
phosphine

SMILES String

O=C(N[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(=O)c2c(ccc3ccccc23)P(c4ccccc4)c5ccccc5)c6c(ccc7ccccc67)P(c8ccccc8)c9ccccc9

InChI

1S/C52H44N2O2P2/c55-51(49-43-29-15-13-19-37(43)33-35-47(49)57(39-21-5-1-6-22-39)40-23-7-2-8-24-40)53-45-31-17-18-32-46(45)54-52(56)50-44-30-16-14-20-38(44)34-36-48(50)58(41-25-9-3-10-26-41)42-27-11-4-12-28-42/h1-16,19-30,33-36,45-46H,17-18,31-32H2,(H,53,55)(H,54,56)/t45-,46-/m1/s1

InChIKey

VXFKMKXTPXVEMU-AWSIMMLFSA-N

Anwendung

Trost Ligands for Asymmetric Allylic Alkylation
Asymmetric allylic alkylation ligand.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ8659
MKCN6042
MKCH1137
MKCG2230
MKCF6466

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Asymmetric transition-metal-catalyzed allylic alkylations: applications in total synthesis.
Barry M Trost et al.
Chemical reviews, 103(8), 2921-2944 (2003-08-14)
Trost, B.M. et al.
Aldrichimica Acta, 40, 59-59 (2007)
Asymmetric Transition Metal-Catalyzed Allylic Alkylations.
Barry M. Trost et al.
Chemical reviews, 96(1), 395-422 (1996-02-01)
Trost, B.M. et al.
Journal of the American Chemical Society, 124, 11616-11616 (2004)

Artikel

Trost Ligands

The Trost group at Stanford University has pioneered the use of C-2 symmetric diaminocyclohexyl (DACH) ligands in AAA, allowing for the rapid synthesis of a diverse range of chiral products with a limited number of chemical transformations.

Asymmetric Allylic Alkylation

Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) has proven to be an exceptionally powerful method for the efficient construction of stereogenic centers.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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