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Merck

679011

Sigma-Aldrich

2-(Diphenylphosphino)terephthalsäure 1-Methyl-4-Pentafluorphenyldiester

97%

Synonym(e):

1-Methyl-4-(pentafluorphenyl)-2-(diphenylphosphino)-1,4-benzoldicarboxylat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H16F5O4P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
530.38
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry

mp (Schmelzpunkt)

109-111 °C

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

COC(=O)c1ccc(cc1P(c2ccccc2)c3ccccc3)C(=O)Oc4c(F)c(F)c(F)c(F)c4F

InChI

1S/C27H16F5O4P/c1-35-27(34)18-13-12-15(26(33)36-25-23(31)21(29)20(28)22(30)24(25)32)14-19(18)37(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-14H,1H3

InChIKey

OURNVXDJALDDIG-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

  • Staudinger ligation reagent for the conjugation of amine and azide containing compounds or biomolecules.
  • The amine functionalized molecule first reacts with the phosphine through the activated pentafluorophenyl ester.The azide-molecule is then reacted with the newly labeled phosphine to form the iminophosphorane, and the aza-ylide is subsequently captured by the methyl ester to yield the covalent conjugated product.
2-(Diphenylphosphino)terephthalic acid 1-methyl 4-pentafluorophenyl diester Staudinger Ligation Probe and Target
The Staudinger Ligation: A High-Yield, Chemoselective, and Mild Synthetic Method

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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E Saxon et al.
Science (New York, N.Y.), 287(5460), 2007-2010 (2000-03-17)
Selective chemical reactions enacted within a cellular environment can be powerful tools for elucidating biological processes or engineering novel interactions. A chemical transformation that permits the selective formation of covalent adducts among richly functionalized biopolymers within a cellular context is

Artikel

Chemoselective ligation strategies are a key success factor for chemical biology research. Ligation techniques open pathways to fully synthetic large peptides and even proteins.

The reaction between an azide and a phosphine forming an aza-ylide was discovered almost a century ago by Nobel Prize laureate Herrmann Staudinger.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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