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Merck

401595

Sigma-Aldrich

4-(Diphenylphosphin)benzoesäure

97%

Synonym(e):

(4-Carboxyphenyl)diphenylphosphine, Diphenyl(p-carboxyphenyl) phosphine, p-(Diphenylphosphino)benzoic acid

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About This Item

Lineare Formel:
(C6H5)2PC6H4CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
306.30
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Eignung der Reaktion

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

mp (Schmelzpunkt)

157-160 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

OC(=O)c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C19H15O2P/c20-19(21)15-11-13-18(14-12-15)22(16-7-3-1-4-8-16)17-9-5-2-6-10-17/h1-14H,(H,20,21)

InChIKey

GXMHDTPYKRTARV-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

4-(Diphenylphosphino)benzoic acid is a phosphine ligand that is employed in palladium-catalyzed cross-coupling and Suzuki cross-coupling reactions.

Anwendung

4-(Diphenylphosphino)benzoic acid can be used as a ligand in the synthesis of:
  • Organostannoxane-supported palladium nanoparticles. The resulting catalysts show high activity and selectivity in Suzuki-coupling reactions.
  • Polymetallic ruthenium-zinc complex catalyst for the hydrogenation of levulinic acid to γ-valerolactone.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Janine Broda et al.
Advanced healthcare materials, 5(24), 3118-3128 (2016-11-20)
As the size of nanoparticles (NPs) is in the range of biological molecules and subcellular structures, they provide new perspectives in biomedicine. This work presents studies concerning the cellular uptake and distribution of phosphine-stabilized cytotoxic 1.4 nm sized AuNPs and

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