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Merck

668494

Sigma-Aldrich

(−)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]benzol

kanata purity

Synonym(e):

(2R,2’R,5R,5’R)-2,2′,5,5′-Tetraethyl-1,1′-(o-phenylen)-diphospholan, (R,R)-Ethyl-DUPHOS

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H36P2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
362.47
Beilstein:
4814174
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Brechungsindex

n20/D 1.6

Dichte

1.01 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

CC[C@@H]1CC[C@@H](CC)P1c2ccccc2P3[C@H](CC)CC[C@H]3CC

InChI

1S/C22H36P2/c1-5-17-13-14-18(6-2)23(17)21-11-9-10-12-22(21)24-19(7-3)15-16-20(24)8-4/h9-12,17-20H,5-8,13-16H2,1-4H3/t17-,18-,19-,20-/m1/s1

InChIKey

GVVCHDNSTMEUCS-UAFMIMERSA-N

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Anwendung

(−)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]benzene is a chiral ligand that can be used to prepare the Duphos-Rhodium metal complex, which is used as a catalyst in asymmetric hydrogenation reactions.

Rechtliche Hinweise

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 4

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves


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Enantioselective hydrogenation in ionic liquids: Recyclability of the [Rh (COD)(DIPAMP)] BF4 catalyst in [bmim][BF4]
Frater T, et al.
Inorgorganica Chimica Acta, 359(9), 2756-2759 (2006)
An enantioselective synthesis of beta2-amino acid derivatives
Elaridi J, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 16(7), 1309-1319 (2005)

Artikel

Asymmetric hydrogenation reactions represent the ideal process for the commercial manufacture of single-enantiomer compounds, because of the ease by which these robust procedures can be scaled up and because of the low levels of byproducts generated in these asymmetric hydrogenations.

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