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Merck

668478

Sigma-Aldrich

(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-Diethylphospholano]ethan

kanata purity

Synonym(e):

(R,R)-Et-BPE

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H36P2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
314.43
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Brechungsindex

n20/D 1.5249

bp

104-106 °C/0.05 mmHg

Dichte

0.939 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

CC[C@@H]1CC[C@@H](CC)P1CCP2[C@H](CC)CC[C@H]2CC

InChI

1S/C18H36P2/c1-5-15-9-10-16(6-2)19(15)13-14-20-17(7-3)11-12-18(20)8-4/h15-18H,5-14H2,1-4H3/t15-,16-,17-,18-/m1/s1

InChIKey

QOLRLVPABLMMKI-BRSBDYLESA-N

Anwendung

(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]ethane can be used as a reactant to prepare:
  • Chromium diphosphine chloride complex which is employed as a catalyst for chemoselective oligomerization reaction.
  • α-Arylpyrrolidines by Suzuki-Miyaura cross-coupling and enantioselective copper-catalyzed intramolecular hydroamination reactions.

It can also be used as a catalyst in the enantioselective preparation of (perfluoroalkyl)butenyldiketones via cross Rauhut-Currier reaction of β-perfluoroalkylenones and vinyl ketones.

Rechtliche Hinweise

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Arylpyrrolidines and Benzo-fused Nitrogen Heterocycles
Dai X-J, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 131(11), 3445-3449 (2019)

Artikel

Asymmetric hydrogenation reactions represent the ideal process for the commercial manufacture of single-enantiomer compounds, because of the ease by which these robust procedures can be scaled up and because of the low levels of byproducts generated in these asymmetric hydrogenations.

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