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Merck

550485

Sigma-Aldrich

3-Oxo-1-cyclopentancarbonsäure

97%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H8O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
128.13
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

mp (Schmelzpunkt)

59-62 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid
ketone

SMILES String

OC(=O)C1CCC(=O)C1

InChI

1S/C6H8O3/c7-5-2-1-4(3-5)6(8)9/h4H,1-3H2,(H,8,9)

InChIKey

RDSNBKRWKBMPOP-UHFFFAOYSA-N

Verwandte Kategorien

Allgemeine Beschreibung

3-Oxo-1-cyclopentanecarboxylic acid , also known as 3-oxocyclopentanecarboxylic acid, is a keto acid derivative. It undergoes Curtius rearrangement with diphenyl phosphoryl azide and triethylamine in tert-butanol to form the corresponding boc-protected 1-(3-oxo)urea derivative.

Anwendung

Substrate used in a study of biohydroxylation with mutants of cytochrome P450 BM-3.
3-Oxo-1-cyclopentanecarboxylic acid may be used in the preparation of 3-hydroxycyclopentanecarboxylic acid via hydrogenation.

Rechtliche Hinweise

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Dieter F Münzer et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (20), 2597-2599 (2005-05-19)
Substrate engineered, achiral carboxylic acid derivative was biohydroxylated with various mutants of cytochrome P450 BM-3 to give two out of the four possible diastereoisomers in high de and ee. The BM-3 mutants exhibit up to 9200 total turnovers for hydroxylation
Studies of Configuration. V. The Preparation and Configuration of cis-3-Methoxycyclopentanecarboxylic Acid.
Noyce D and Fessenden J.
The Journal of Organic Chemistry, 24(5), 715-717 (1959)
Boc-protected 1-(3-oxocycloalkyl) ureas via a one-step Curtius rearrangement: mechanism and scope.
Sun X, et al.
Tetrahedron Letters, 55(4), 842-844 (2014)

Artikel

Phase I biotransformation reactions introduce or expose functional groups on the drug with the goal of increasing the polarity of the compound. Although Phase I drug metabolism occurs in most tissues, the primary and first pass site of metabolism occurs during hepatic circulation.

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