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Sigma-Aldrich

N-Benzylcinchonidiniumbromid

97%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C26H29BrN2O
CAS-Nummer:
118089-84-2
Molekulargewicht:
465.43
MDL-Nummer:
MFCD02093777
UNSPSC-Code:
12352101
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Optische Aktivität

[α]20/D −138°, c = 1 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

190 °C (dec.) (lit.)

Verwandte Kategorien

Allgemeine Beschreibung

N-Benzylcinchonidinium bromide is a chiral phase-transfer catalyst (PTC).

Anwendung

N-Benzylcinchonidinium bromide (BCDBr) can be used:
  • To prepare various 4-(bromomethyl)benzenesulfonamides, which are employed as catalysts for asymmetric benzylation reactions.
  • As a phase transfer catalyst in the synthesis of organogelators via Michael addition reaction.
  • To catalyze the enantioselective alkylation of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base furnishing the corresponding chiral α-amino acid.
  • To resolve symmetric biaryldiols via formation of inclusion complex with diols.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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Enantioselective reactions of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base catalyzed by chiral phase-transfer catalyst in aqueous media without any organic solvent.
Mase N, et al.
Tetrahedron Letters, 46(18), 3213-3216 (2005)
Synthesis of cinchonidinium salts containing sulfonamide functionalities and their catalytic activity in asymmetric alkylation reactions
Itsuno S, et al.
Tetrahedron Letters, 55(44), 6117-6120 (2014)

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