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Merck

423424

Sigma-Aldrich

2-(Trimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadien

95%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H16OSi
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
168.31
Beilstein:
2079140
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

95%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.462 (lit.)

bp

65 °C/7 mmHg (lit.)

Dichte

0.899 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[Si](C)(C)OC1=CCCC=C1

InChI

1S/C9H16OSi/c1-11(2,3)10-9-7-5-4-6-8-9/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3

InChIKey

WPIRVUXAMPRMAY-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2-(Trimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadiene ((cyclohexa-1,5-dien-1-yloxy)trimethylsilane) is silyl enol ether of cyclohexenone. The Diels–Alder reactions with dienophiles α-acetoxyacrylonitrile, acrylonitrile and α-chloroacrylonitrile has been studied.

Anwendung

2-(Trimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadiene may be used as a diene in the synthesis of isoquinuclidinone 2-aza[2.2.2]octa-3,5-dione by reacting with p-toluenesulfonyl cyanide.

Piktogramme

Flame

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 3

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

116.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

47 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Analysenzertifikate (COA)

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Safety Assessment of Diels-Alder Reactions with Highly Reactive Acrylic Monomers.
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Design and Scale-Up of Diels-Alder Reactions for the Practical Synthesis of 5-Phenylbicyclo [2.2. 2] oct-5-en-2-one.
Funel JA, et al.
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High-Temperature Diels-Alder Reactions: Transfer from Batch to Continuous Mode.
Abele S, et al.
Organic Process Research & Development, 16(5), 1114-1120 (2011)
Cynthia K McClure et al.
The Journal of organic chemistry, 68(21), 8256-8257 (2003-10-11)
The hetero-Diels-Alder reaction of an electron-deficient nitrile, p-toluenesulfonyl cyanide, with the silyl enol ether of cyclohexenone produced a hydrolytically sensitive [4 + 2] adduct in good yield. Use of Mander's reagent, ethyl cyanoformate, with the same diene, produced an unstable

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