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Merck

391913

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure

98%

Synonym(e):

(2R)-3,4-Dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid, (R)-Trolox

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H18O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
250.29
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]27/D +65°, c = 1.2 in ethanol

mp (Schmelzpunkt)

162 °C (dec.) (lit.)

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid

SMILES String

Cc1c(C)c2O[C@](C)(CCc2c(C)c1O)C(O)=O

InChI

1S/C14H18O4/c1-7-8(2)12-10(9(3)11(7)15)5-6-14(4,18-12)13(16)17/h15H,5-6H2,1-4H3,(H,16,17)/t14-/m1/s1

InChIKey

GLEVLJDDWXEYCO-CQSZACIVSA-N

Allgemeine Beschreibung

(R)-(+)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid, a vitamin E analog, is a mushroom tyrosinase inhibitor.

Anwendung

(R)-(+)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid may be used to incorporate antioxidant property while designing anti-stress agents based on γ-aminobutyric acid (GABA).

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Shyamal Subramanyam et al.
Methods in enzymology, 600, 201-232 (2018-02-21)
Human RAD51 promotes accurate DNA repair by homologous recombination and is involved in protection and repair of damaged DNA replication forks. The active species of RAD51 and related recombinases in all organisms is a nucleoprotein filament assembled on single-stranded DNA
Inhibitory effects of (S)-and (R)-6-hydroxy-2, 5, 7, 8-tetramethylchroman-2-carboxylic acids on tyrosinase activity.
Yu L.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 51(8), 2344-2347 (2003)
Novel compounds designed as antistress agents.
Tsiakitzis, KC, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 52(22), 7315-7318 (2009)
Aleksandra Slezak et al.
Acta poloniae pharmaceutica, 74(2), 670-678 (2018-04-07)
Polyphenol rich extracts obtained from cistus herb (Cistus incanus L.) and pomegranate peels (Punica granatunm L.) added at high concentrations (25-100 pg/mL) to V79 (Chinese hamster lung fibroblast) cell cultures, markedly increased intracellular level of ROS (reactive oxygen species). Also
Helena Moreira et al.
Acta poloniae pharmaceutica, 74(2), 688-698 (2018-04-07)
Polyphenol rich extracts obtained from cistus herb (Cistus incanus L.) and pomegranate peel (Punica granatum L.) exhibited significant antioxidant activity in V79 cell culture (Chinese hamster lung fibroblasts) -cistus extract reduced intracellular content of reactive oxygen species (ROS) by 30-40%

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