Direkt zum Inhalt
Merck

349089

Sigma-Aldrich

2-Cyanobenzaldehyd

98%

Synonym(e):

2-Formylbenzonitrile, Phthalaldehydonitrile (8CI), o-Cyanobenzaldehyde, o-Formylbenzonitrile

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
NCC6H4CHO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
131.13
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

mp (Schmelzpunkt)

103-105 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

aldehyde
nitrile

SMILES String

O=Cc1ccccc1C#N

InChI

1S/C8H5NO/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-4,6H

InChIKey

QVTPWONEVZJCCS-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Aldol addition of enolizable 1,3-dicarbonyl compounds to 2-cyanobenzaldehyde in the presence of a tertiary amine has been reported. Biotransformation of 2-cyanobenzaldehyde by Euglena gracilis Z cultured photohetero-trophically has been reported.

Anwendung

2-Cyanobenzaldehyde may be used:
  • in the base-catalyzed one-pot synthesis of 3-substituted isoindolinones
  • in the synthesis of 3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindoles, via Baylis-Hillman reaction
  • in the synthesis of 3-(N-substituted amino)-1-isoindolenones

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number

Die passende Version wird nicht angezeigt?

Wenn Sie eine bestimmte Version benötigen, können Sie anhand der Lot- oder Chargennummer nach einem spezifischen Zertifikat suchen.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Application of baylis-hillman methodology in a new synthesis of 3-oxo-2, 3-dihydro-1H-isoindoles.
Song YS, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 40(5), 939-942 (2003)
The aldol addition of readily enolizable 1, 3-dicarbonyl compounds to 2-cyanobenzaldehyde in the synthesis of novel 3-substituted isoindolinones.
More V, et al.
Synthesis, 2011(18), 3027-3031 (2011)
Biotransformation of aromatic aldehydes and related compounds by Euglena gracilis Z.
Noma Y, et al.
Phytochemistry, 30(9), 2969-2972 (1991)
Antonia Di Mola et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 11, 2591-2599 (2016-01-07)
New bifunctional chiral ammonium salts were investigated in an asymmetric cascade synthesis of a key building block for a variety of biologically relevant isoindolinones. With this chiral compound in hand, the development of further transformations allowed for the synthesis of
Marcus Angelin et al.
The Journal of organic chemistry, 75(17), 5882-5887 (2010-08-10)
The mechanism of a base-catalyzed one-pot reaction of 2-cyanobenzaldehyde and primary nitroalkanes, to produce 3-substituted isoindolinones, has been investigated. A route starting with a nitroaldol (Henry) reaction, followed by a subsequent cyclization and rearrangement, was supported by intermediate analogue synthesis

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.