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Merck

347817

Sigma-Aldrich

Trifluormethansulfonsäure

ReagentPlus®, ≥99%

Synonym(e):

Triflic acid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CF3SO3H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
150.08
Beilstein:
1812100
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

5.2 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

8 mmHg ( 25 °C)

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

≥99%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.327 (lit.)

bp

162 °C (lit.)

Dichte

1.696 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)

InChIKey

ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Trifluormethansulfonsäure ist eine starke organische Säure. Sie kann durch Reaktion von Bis(trifluormethylthio)quecksilber mit H2O2 hergestellt werden. Beim Mischen mit HNO3 entsteht ein Nitrierreagenz (Nitroniumsalz). Dieses Reagenz ist nützlich für die Nitrierung von aromatischen Verbindungen. Seine Dissoziation in verschiedenen organischen Lösungsmitteln wurde untersucht.

Anwendung

Trifluormethansulfonsäure kann als Katalysator zur Herstellung folgender Stoffe verwendet werden:
  • Substituierte Tetrahydrofurane und Tetrahydropyrane durch die Cyclisierung entsprechender ungesättigter Alkohole unter sauren Bedingungen.
  • Nitrile von entsprechenden Aldehyden durch die Schmidt-Reaktion.
  • Disubstituierte fünfgliedrige Ringlactone durch die Allylborierungsreaktion zwischen 2-Alkoxycarbonyl-Allylboronaten und Aldehyden.

Sie eignet sich auch als Katalysator in der Fischer-Glykosylierung und in Friedel-Crafts-Acylierungsreaktionen.
Deglykosylierungsmittel

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Zubehör

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

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Beschreibung
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Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

>332.1 °F - Pensky-Martens closed cup

Flammpunkt (°C)

> 166.7 °C - Pensky-Martens closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Use of trifluoromethanesulfonic acid in fischer glycosylations.
Wessel HP.
Journal of Carbohydrate Chemistry, 7(1), 263-269 (1988)
Aromatic nitration with nitric acid and trifluoromethanesulfonic acid.
Coon CL, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 38(25), 4243-4248 (1973)
Trifluoromethanesulfonic acid and derivatives.
Howells RD and Cown JDM.
Chemical Reviews, 77(1), 69-92 (1977)
Electrochemical studies of sulfonates in non-aqueous solvents: Part III. Trifluoromethanesulfonic acid as a strong acid in dipolar aprotic solvents and acetic acid.
Fujinaga T and Sakamoto I.
J. Electroanal. Chem. Interfac. Electrochem., 85(1), 185-201 (1977)
Triflic acid-catalyzed additions of 2-alkoxycarbonyl allylboronates to aldehydes. Study of scope and mechanistic investigation of the reaction stereochemistry
Elford TG, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 72(4), 1276-1284 (2007)

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