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Merck

338923

Sigma-Aldrich

1-Phenyl-2-trimethylsilylacetylen

99%

Synonym(e):

1-Trimethylsilyl-2-phenylacetylen, Phenylethinyl-trimethylsilan, Trimethyl-(phenylethinyl)-silan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C6H5C≡CSi(CH3)3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
174.31
Beilstein:
3088678
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

99%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.528 (lit.)

bp

87-88 °C/9 mmHg (lit.)

Dichte

0.886 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

phenyl

SMILES String

C[Si](C)(C)C#Cc1ccccc1

InChI

1S/C11H14Si/c1-12(2,3)10-9-11-7-5-4-6-8-11/h4-8H,1-3H3

InChIKey

UZIXCCMXZQWTPB-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

1-Phenyl-2-trimethylsilylacetylene is an SiMe3-substituted alkyne. It undergoes coupling with propargylic and allylic alcohols. Polymerization of 1-phenyl-2-trimethylsilylacetylene by various transition metal catalysts has been reported.

Anwendung

1-Phenyl-2-trimethylsilylacetylene was used in the preparation of donor-stabilized Pt-η2-alkyne complexes.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

165.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

74 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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G G K S Narayana Kumar et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(36), 7347-7355 (2012-08-11)
Allyltrimethylsilane (allyl-TMS) reacts with propargylic alcohols 1a-1d in the presence of 10% Bi(OTf)(3) in [BMIM][BF(4)] solvent to furnish the corresponding 1,5-enynes in respectable isolated yields (87-93%) at room temperature. The utility of Bi(OTf)(3) as a superior catalyst was demonstrated in
Thermal and photochemical silicon-carbon bond activation in donor-stabilized platinum (0)-alkyne complexes.
Muller C, et al.
Organometallics, 21(6), 1190-1196 (2002)
Polymerization of 1-phenyl-2-trimethylsilylacetylene by transition metal catalysts.
Gal Y-S and Choi S-K.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 25(8), 2323-2326 (1987)

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