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Merck

302473

Sigma-Aldrich

Chlor-bis(cycloocten)rhodium(I), Dimer

98%

Synonym(e):

[Rh(coe)2Cl]2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C32H56Cl2Rh2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
717.50
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

powder

Eignung der Reaktion

core: rhodium
reagent type: catalyst

mp (Schmelzpunkt)

190 °C (dec.) (lit.)

SMILES String

Cl[Rh].Cl[Rh].C1CCCC=CCC1.C2CCCC=CCC2.C3CCCC=CCC3.C4CCCC=CCC4

InChI

1S/4C8H14.2ClH.2Rh/c4*1-2-4-6-8-7-5-3-1;;;;/h4*1-2H,3-8H2;2*1H;;/q;;;;;;2*+1/p-2/b4*2-1-;;;;

InChIKey

GQPAPAIPOLEZHT-XFCUKONHSA-L

Anwendung

Chlorobis(cyclooctene)rhodium(I),dimer can be used as a catalyst:
  • To synthesize enantioenriched gem-diaryl sulfonates by asymmetric 1,4-addition of aryl boronic acids to α,β-unsaturated sulfonyl compounds.
  • In direct C-arylation of N-unprotected indoles and pyrroles.
  • In the carboxylation of arenes via C-H bond activation.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Annulation of alkenyl-substituted heterocycles via rhodium-catalyzed intramolecular C-H activated coupling reactions.
K L Tan et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(11), 2685-2686 (2001-07-18)
Ru-, Rh-, and Pd-catalyzed C-C bond formation involving C-H activation and addition on unsaturated substrates: reactions and mechanistic aspects.
Vincent Ritleng et al.
Chemical reviews, 102(5), 1731-1770 (2002-05-09)
Jay A Labinger et al.
Nature, 417(6888), 507-514 (2002-05-31)
The selective transformation of ubiquitous but inert C H bonds to other functional groups has far-reaching practical implications, ranging from more efficient strategies for fine chemical synthesis to the replacement of current petrochemical feedstocks by less expensive and more readily
Fumitoshi Kakiuchi et al.
Accounts of chemical research, 35(10), 826-834 (2002-10-16)
The cleavage and addition of ortho C-H bonds in various aromatic compounds such as ketones, esters, imines, imidates, nitrile, and aldehydes to olefins and acetlylenes can be achieved catalytically with the aid of ruthenium catalysts. The reaction is generally highly
Chiral Phosphite-Olefin Ligands: Application in Rh-Catalyzed Asymmetric 1, 4-Addition of Arylboronic Acids to beta-Aryl-alpha, beta-unsaturated Sulfonates
Yue-Na Y and Ming-Hua X
Acta Chimica Sinica , 72(7), 815-819 (2014)

Artikel

Lewis and co-workers have recently disclosed a highly functional-group compatible Rh-catalyzed C-H bond activation for the rapid synthesis of functionalized heterocycles.

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