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Dess-Martin-Periodinan

97%

• Synonym(e): 1,1,1-Tris-(acetyloxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-on
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₃H₁₃IO₈
• CAS-Nummer: 87413-09-0
• Molekulargewicht: 424.14
• MDL-Nummer: MFCD00130127
• UNSPSC-Code: 12352005
• PubChem Substanz-ID: 24856593
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: 97%
• Eignung der Reaktion: reagent type: oxidant
• mp (Schmelzpunkt): 130-133 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: iodo
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc12
• InChI: 1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
• InChIKey: NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Dess-Martin-Periodinan (DMP) ist eine hypervalente Iodverbindung, die verbreitet als mildes Reagenz für die Oxidation von primären/sekundären Alkoholen zu Aldehyden/Ketonen, die Oxidation von Amiden zu Imiden sowie die Dehydrierung von Aminen zu Nitrilen und von Disulfiden zu Sulfonen eingesetzt wird. Es wird auch zur selektiven Oxidation von Alkenen zu Epoxiden verwendet. Dies ist eine nützliche Reaktion zur Erzeugung dreigliedriger cyclischer Ether. Darüber hinaus wird DMP zur oxidativen Spaltung von 1,2-Diolen zur Bildung von Aldehyden oder Ketonen sowie bei der Synthese von Lactonen verwendet.

Anwendung

Dess–Martin Periodinan wird als Oxidationsmittel verwendet:

• Für 1° und 2° Alkohole zu Aldehyden und Ketonen.
• Bei der Synthese von N-geschützten α-Aminoaldehyden aus den entsprechenden N-geschützten β-Aminoalkoholen.
• Zur Synthese der Alkynyl-Oxoaldehyd-Sonden (AlkMGO).

Wird für die Oxidation von Hydroxychlorinen zu Chlorin-α-Dionen und Tetraonen verwendet.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Vorteile von DMP als Oxidationsmittel:

• mildere Reaktionsbedingungen (Raumtemperatur, neutraler pH-Wert)
• kürzere Reaktionsdauer und höhere Ausbeuten
• hohe Chemoselektivität
• Toleranz von empfindlichen funktionellen Gruppen und eine lange Haltbarkeit
• vereinfachte Aufarbeitung

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H242,H315,H319,H335
• P-Sätze: P210 - P235 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P370 + P378 - P403 + P233
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Self-react. C - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH044
• Lagerklassenschlüssel: 5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves