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Merck

232130

Sigma-Aldrich

[Bis-(trifluoracetoxy)-iod]-benzol

97%

Synonym(e):

BTI, Iodbenzol-I,I-bis-(trifluoracetat), PIFA

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CF3CO2)2IC6H5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
430.04
Beilstein:
764767
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

mp (Schmelzpunkt)

121-125 °C (lit.)

SMILES String

FC(F)(F)C(=O)O[I](OC(=O)C(F)(F)F)c1ccccc1

InChI

1S/C10H5F6IO4/c11-9(12,13)7(18)20-17(6-4-2-1-3-5-6)21-8(19)10(14,15)16/h1-5H

InChIKey

PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Used for the direct α-hydroxylation of ketones under acidic conditions. Also employed as a p-fluorination reagent of 4-alkylphenols in the presence of HF·pyridine (cat. no. 184225) for synthesis of 4-fluorocyclohexa-2,5-dienones.
Reagent for the oxidation of N-acylhydrazones to 1,3,4-oxadiazoles. Promotes the cyclization of styryl amines to N-alkyl or N-aryl indoles.
Reactant or reagent for:
  • Pummerer-like reactions
  • Chemoselective deprotection of dimethoxybenzyl ethers
  • Mediating oxidative cycloisomerization
  • Tosyloxylation of anilides

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Tetrahedron Letters, 35, 2541-2541 (1994)
Tetrahedron Letters, 33, 6065-6065 (1992)
Yunfei Du et al.
Organic letters, 8(26), 5919-5922 (2006-12-15)
[Structure: see text] A variety of N-arylated and N-alkylated indole derivatives were synthesized by way of a phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated intramolecular cyclization. This novel method allows for the construction of an indole skeleton by joining the N-atom on the side
Synthetic Communications, 36, 2927-2927 (2006)
Determination of asparagine and glutamine in polypeptides using bis(I,I-trifluoroacetoxy)iodobenzene.
L M Soby et al.
Analytical biochemistry, 113(1), 149-153 (1981-05-01)

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