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220027

Sigma-Aldrich

3-Indolpropionsäure

ReagentPlus®, 99%

Synonym(e):

3-(3-Indolyl)-propionsäure, IPA, Indol-3-propionsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H11NO2
CAS-Nummer:
830-96-6
Molekulargewicht:
189.21
Beilstein:
147733
EG-Nummer:
212-600-1
MDL-Nummer:
MFCD00005660
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24853161
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

99%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

134-135 °C (lit.)

Löslichkeit

ethanol: soluble 50 mg/mL, clear, yellow to orange

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid

SMILES String

OC(=O)CCc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C11H11NO2/c13-11(14)6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6H2,(H,13,14)

InChIKey

GOLXRNDWAUTYKT-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

3-Indolepropionic acid is an effective inhibitor of aggregation of misfolded β-amyloid protein (Abeta). Three-component one-pot procedure has been reported to assemble 3-indolepropionic acids.

Anwendung

Reactant for preparation of:
  • Fluorescent analogues of strigolactones
  • Anti-tumor agents
  • Melanocortin receptors ligands
  • Immunosuppressive agents
  • Iinhibitors of hepatitis C virus
  • Histamine H4 receptor agonists
  • NR2B/NMDA receptor antagonists
  • CB1 Antagonist for the treatment of obesity
  • Antibacterial agents
  • Inhibitor of TGF-β receptor binding

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
1431484V
1431484
02030JH
08118DH
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Mauro F A Adamo et al.
Organic letters, 9(2), 303-305 (2007-01-16)
A three-component one-pot procedure (3-MC) was developed to assemble 3-indolepropionic acids from commercially available materials. This new methodology affords the title compounds in high yields and without the use of chromatography. [reaction: see text].
Xun Cheng et al.
Analytical chemistry, 77(21), 7012-7015 (2005-11-01)
Alzheimer's disease is the most common cause of the loss of cognitive function among the elderly, and the aggregation and deposition of misfolded beta-amyloid protein (Abeta) contribute to this progressive central nervous system decline. Therefore, compounds that inhibit or even
Andrew W Woodward et al.
Plant physiology, 144(2), 976-987 (2007-04-24)
The ubiquitin-like protein RELATED TO UBIQUITIN (RUB) is conjugated to CULLIN (CUL) proteins to modulate the activity of Skp1-Cullin-F-box (SCF) ubiquitylation complexes. RUB conjugation to specific target proteins is necessary for the development of many organisms, including Arabidopsis (Arabidopsis thaliana).
B Poeggeler et al.
Brain research, 815(2), 382-388 (1999-01-08)
The hydroxyl radical scavenging activity of indole-3-propionate was evaluated by kinetic competition studies with the hydroxyl radical trapping reagent 2,2'-azino-bis-(3-ethyl-benz-thiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) and by measuring hydroxyl radical-initiated lipid peroxidation in the rat striatum. Using ABTS, the indole was shown to
K L Borden et al.
European journal of biochemistry, 202(2), 459-470 (1991-12-05)
The antirepressor indole 3-propanoate has been shown by X-ray crystallography to bind in a different orientation compared with the natural corepressor for the tryp repressor, L-tryptophan (Lawson, C.L. & Sigler, P. B. (1988) Nature 333, 869-871). This suggests a simple
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