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Merck

190438

Sigma-Aldrich

L-Phenylalaninol

98%, optical purity ee: 99% (HPLC)

Synonym(e):

(S)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C6H5CH2CH(NH2)CH2OH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
151.21
Beilstein:
2208238
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]22/D −22.8°, c = 1.2 in 1 M HCl

Optische Reinheit

ee: 99% (HPLC)

mp (Schmelzpunkt)

92-94 °C (lit.)

SMILES String

N[C@H](CO)Cc1ccccc1

InChI

1S/C9H13NO/c10-9(7-11)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,11H,6-7,10H2/t9-/m0/s1

InChIKey

STVVMTBJNDTZBF-VIFPVBQESA-N

Allgemeine Beschreibung

(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol is a chiral amino alcohol.

Anwendung

Reacts with nitriles to form oxazolines which are useful in Pd-catalyzed allylic substitution. Also employed in amidation for chiral resolution and NADH modeling.
(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol can undergo condensation with 5-nitro­salicylaldehyde to form (S)-2-[(1-benzyl-2-hydroxy­ethyl­imino)meth­yl]-4-nitro­phenol, a new chiral Schiff base. It reacts with substituted salicylaldehydes to form tridentate chiral Schiff base ligands, which can form H-bonded chiral supramolecular metal-organic architectures. It can also be used in the synthesis of an unnatural tripeptide, which can enhance the antimicrobial activity of methicillin against methicillin resistant Staphylococcus aureus.

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Tetrahedron Letters, 34, 7081-7081 (1993)
Tetrahedron, 49, 5237-5237 (1993)
Intramolecular hydrogen transfer in (S)-2-[(1-benzyl-2-hydroxyethylimino) methyl]-4-nitrophenol, a new chiral Schiff base.
Pradeep CP.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 61(11), o3825-o3827 (2005)
Chiral supramolecular metal-organic architectures from dinuclear copper complexes.
Pradeep CP and Das SK.
Polyhedron, 28(3), 630-636 (2009)
Tripeptide LY301621 and its diastereomers as methicillin potentiators against methicillin resistant Staphylococcus aureus.
Bid CN, et al.
The Journal of Antibiotics, 50(3), 283-285 (1997)

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