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158496

Sigma-Aldrich

N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,8-naphthalindiamin

99%

Synonym(e):

1,8-Bis-(dimethylamino)-naphthalin, Protonenschwamm®

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
C10H6[N(CH3)2]2
CAS-Nummer:
20734-58-1
Molekulargewicht:
214.31
Beilstein:
396782
EG-Nummer:
244-001-6
MDL-Nummer:
MFCD00003920
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24849762
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

99%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

49-51 °C (lit.)

Löslichkeit

chloroform: soluble 50 mg/mL, clear (faint yellow to dark yellow to dark red)

Funktionelle Gruppe

amine

SMILES String

CN(C)c1cccc2cccc(N(C)C)c12

InChI

1S/C14H18N2/c1-15(2)12-9-5-7-11-8-6-10-13(14(11)12)16(3)4/h5-10H,1-4H3

InChIKey

GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Proton-sponge is a nucleophilic base used in alkoxycarbonylation, dehydrofluorination, arylation, and intramolecular cyclization reactions.

Proton-sponge is also referred to as 1,8-dimethylamino naphthalene. It is very strong base with weak nucleophilic character due to steric effects. It also participates in the reactions between arachno-6,9-C2B8H14 and selected acyl chlorides. It has been tested as an effective H+ scavenger.

Anwendung

Very strong base with weak nucleophilic character due to steric effects.
Proton-sponge can be used in the synthesis of C-substituted t-BuNH-8,9-R,R′-nido-7,8,9-C3B8H9 (R,R′ = H,H; MeH; Me,Me; Ph,H and Ph,Ph) tricarbollide compounds. It was also used in the preparation of saturated fluoroalkyl(hydrido) complexes of Iridium.

Rechtliche Hinweise

Proton-sponge is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCD9879
BCCD9416
BCCB2342
BCCB1749
BCBV7395

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Unusual Reactivity of ?Proton Sponge? as a Hydride Donor to Transition Metals: Synthesis and Structural Characterization of Fluoroalkyl (hydrido) Complexes of Iridium (III) and Rhodium (III).
Hughes RP, et al.
Organometallics, 20(14), 3190-3197 (2014)
Mario Bakardjiev et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 39(17), 4186-4190 (2010-04-15)
Treatment of C-substituted nido dicarbadecaboranes 5,6-R',R-5,6-C(2)B(8)H(10) (1) (where R',R = H,H (1a); H,Me, (1b); Me,Me, (1c); H,Ph, (1d) and Ph,Ph, (1e) with 1,8-bis-(dimethylamino)naphthalene (proton sponge = PS) and t-BuNC in CH(2)Cl(2), followed by acidification, generated a series of pure neutral
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 857-857 (1991)
Nanocluster Formation and Stabilization Fundamental Studies. 2. Proton Sponge as an Effective H^+ Scavenger and Expansion of the Anion Stabilization Ability Series.
Ozkar S and Finke RG.
Langmuir, 18(20), 7653-7662 (2002)
Mario Bakardjiev et al.
Inorganic chemistry, 52(15), 9087-9093 (2013-07-28)
Reactions between arachno-6,9-C2B8H14 (1) and selected acyl chlorides, RCOCl, in the presence of PS (PS = "proton sponge", 1,8-dimethylamino naphthalene) in CH2Cl2 for 24 h at reflux, followed by in situ acidification with concentrated H2SO4 at 0 °C, generate a
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