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Sigma-Aldrich

4-Bromstyrol

contains 0.05% 3,5-di-tert-butylcatechol as inhibitor, 97%

Synonym(e):

1-(4-Bromophenyl)ethylene, 1-Bromo-4-ethenylbenzene, 1-Bromo-4-vinylbenzene, 4-Vinyl-1-bromobenzene, p -Bromostyrene

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About This Item

Lineare Formel:
H2C=CHC6H4Br
CAS-Nummer:
2039-82-9
Molekulargewicht:
183.05
Beilstein:
1634204
EG-Nummer:
218-022-6
MDL-Nummer:
MFCD00000110
UNSPSC-Code:
12162002
PubChem Substanz-ID:
24847600
NACRES:
NA.23

Assay

97%

Form

liquid

Enthält

0.05% 3,5-di-tert-butylcatechol as inhibitor

Brechungsindex

n20/D 1.594 (lit.)

bp

89 °C/16 mmHg (lit.)

Dichte

1.4 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Brc1ccc(C=C)cc1

InChI

1S/C8H7Br/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6H,1H2

InChIKey

WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-Bromostyrene is a para-halogenated styrene derivative. The proton spectra of 4-bromostyrene exhibits dipolar couplings consistent with planar ground state structures, only if the torsional motion of lowest frequency occurs at about 80cm-1. It undergoes Heck reaction with 2-bromo-6-methoxynaphthalene in the presence of sodium acetate and Hermann′s catalyst in N,N-dimethylacetamide to afford diarylethene.

Anwendung

Employed in an efficient synthesis of nitroolefins via alkene cross-metathesis.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H315,H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

167.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

75 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Graham P Marsh et al.
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Synthesis and characterization of new hexahelicene derivatives.
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Basu R, et al.
Langmuir, 23(4), 1905-1911 (2007)
M Z Asuncion et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(11), 3723-3736 (2010-03-02)
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Heitz W, et al.
Makromol. Chem., 189(1), 119-127 (1988)
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Heck Reaction

The Heck reaction is the palladium catalyzed cross-coupling reaction between alkenes and aryl or vinyl halides (or triflates) to afford substituted alkenes.

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