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Merck

360589

Sigma-Aldrich

Tetrahidrofuran

≥99.0%, ACS reagent, contains 250 ppm BHT as inhibitor, suitable for HPLC

Sinónimos:

THF, Oxolano, Óxido de butileno, Óxido de tetrametileno

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H8O
Número de CAS:
Peso molecular:
72.11
Beilstein/REAXYS Number:
102391
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12191501
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.21

product name

Tetrahidrofuran, contains 250 ppm BHT as inhibitor, ACS reagent, ≥99.0%

grade

ACS reagent

Quality Level

vapor density

2.5 (vs air)

vapor pressure

114 mmHg ( 15 °C)
143 mmHg ( 20 °C)

assay

≥99.0%

form

liquid

autoignition temp.

610 °F

contains

250 ppm BHT as inhibitor

expl. lim.

1.8-11.8 %

technique(s)

HPLC: suitable

impurities

≤0.015% peroxide (as H2O2)
≤0.05% water

evapn. residue

≤0.03%

color

APHA: ≤20

refractive index

n20/D 1.407 (lit.)

pH

~7

bp

65-67 °C (lit.)

mp

−108 °C (lit.)

solubility

water: soluble

density

0.889 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

C1CCOC1

InChI

1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2

InChI key

WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N

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General description

El tetrahidrofurano (THF) es un compuesto heterocíclico (éter cíclico). Es incoloro, tiene poca viscosidad y buena solubilidad en una amplia gama de disolventes. Se utiliza mucho como disolvente en síntesis orgánica, siendo muy popular en reacciones con compuestos organometálicos y reactivos de Grignard. Debido a la formación de peróxidos orgánicos en el almacenamiento a largo plazo, el THF suele estabilizarse añadiendo hidroxitolueno butilado (BHT). El BHT elimina los radicales libres requeridos para la formación de peróxido.

Application

El tetrahidrofurano (THF) se utiliza como disolvente en los siguientes procesos:

  • Síntesis orgánica
a) Grignard
b) Compuestos organometálicos
c) Reformatsky
d) Litiación
e) Reducción de hidruros
f) Acoplamiento catalizado por metales (Heck, Stile, Suzuki)
g) Reacciones mediadas por ácidos de Lewis
  • Cristalización
  • Polimerización. Ej. Polimerización RAFT (transferencia de cadena de adición-fragmentación reversible) de p-acetoxistireno.
  • Revestimientos
  • Como un ligando donante de O para formar complejos de coordinación.
  • Como disolvente de fase móvil en la cromatografía de líquidos de alta resolución.

Features and Benefits

Los disolventes ACS cumplen o superan los altos estándares de la American Chemical Society (ACS), con especificaciones analíticas especializadas para cada compuesto. Según la American Chemical Society, la calidad para reactivo ACS implica que es una sustancia de suficiente pureza como para utilizarse en la mayoría de los análisis o reacciones químicos.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

target_organs

Central nervous system, Respiratory system

supp_hazards

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

-6.2 °F - closed cup

flash_point_c

-21.2 °C - closed cup


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