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227056

Sigma-Aldrich

N,N-Dimetilformamida

anhydrous, 99.8%

Sinónimos:

DMF, NSC 5356

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About This Item

Fórmula lineal:
HCON(CH3)2
Número de CAS:
68-12-2
Peso molecular:
73.09
Beilstein/REAXYS Number:
605365
EC Number:
200-679-5
MDL number:
MFCD00003284
UNSPSC Code:
12352111
PubChem Substance ID:
57647999
NACRES:
NA.21

grade

anhydrous

Quality Level

300

vapor density

2.5 (vs air)

vapor pressure

2.7 mmHg ( 20 °C)

assay

99.8%

form

liquid

autoignition temp.

833 °F

expl. lim.

15.2 %

impurities

<0.005% water

evapn. residue

<0.0005%

refractive index

n20/D 1.430 (lit.)

pH

7 (20 °C, 200 g/L)

bp

153 °C (lit.)

mp

−61 °C (lit.)

density

0.944 g/mL (lit.)

SMILES string

[H]C(=O)N(C)C

InChI

1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3

InChI key

ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

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General description

La N, N-dimetilformamida (DMF) es el disolvente comúnmente empleado para las reacciones químicas. La DMF es un disolvente útil empleado para el aislamiento de la clorofila de los tejidos vegetales. Es un reactivo ampliamente utilizado en síntesis orgánica. Desempeña múltiples papeles en varias reacciones, como disolvente, como deshidratante, como reductor y como catalizador. Es una unidad estructural multifunción para la síntesis de compuestos que contengan O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO como grupos funcionales.
La N,N-dimetilformamida es un disolvente polar que se utiliza comúnmente en la síntesis orgánica. También actúa como precursor multipropósito para las reacciones de formilación, aminación, aminocarbonilación, amidación y cianación.

Application

La N,N-dimetilformamida (anhidra) se ha utilizado como disolvente para la síntesis del conjugado citotóxico de hormona liberadora de la hormona luteinizante (LH-RH) AN-152 (un quimioterápico) y el fluoróforo C625 [4-(N,N-difenilamino)-4′-(6-O-hemiglutarato)hexilsulfinil estilbeno]. Puede utilizarse como medio disolvente para las diversas reacciones de reducción orgánica.
El DMF se ha utilizado como disolvente en los siguientes procesos:
  • La síntesis en varios pasos de la L-acidohomoalanina (L-Aha) durante la sustitución del mesilato por acida sódica.
  • La síntesis de fosfina-FLAG®, un reactivo de detección para el marcaje metabólico de los glucanos.
  • La síntesis de 6-acidofucosa per-O-acetilada, un azúcar ácido per-O-acetilado.
Disolvente para muchos compuestos orgánicos hidrófobos.

Packaging

Véase opciones de recipientes retornables.

Legal Information

FLAG is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Optional

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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

135.5 °F - closed cup

flash_point_c

57.5 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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X Wang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 96(20), 11081-11084 (1999-09-29)
Chemotherapy is commonly used in the treatment of cancers. However, the mechanism of action of many of these agents is not well understood. We present the synthesis of a two-photon fluorophore (C625) and its biological application when chemically linked to
Reference electrode for anhydrous dimethylformamide.
Marple LW.
Analytical Chemistry, 39(7), 844-846 (1967)
Metabolic labeling of glycans with azido sugars and subsequent glycan-profiling and visualization via Staudinger ligation.
Laughlin ST and Bertozzi CR.
Nature Protocols, 2(11), 2930-2944 (2007)
A concise and scalable route to L-azidohomoalanine.
Roth S, et al.
Nature Protocols, 5(2), 1967-1973 (2010)
W P Inskeep et al.
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