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Merck

186562

Sigma-Aldrich

Tetrahidrofuran

≥99.9%, anhydrous, contains 250 ppm BHT as inhibitor

Sinónimos:

THF, Oxolano, Óxido de butileno, Óxido de tetrametileno

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H8O
Número de CAS:
Peso molecular:
72.11
Beilstein/REAXYS Number:
102391
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12191501
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.21

product name

Tetrahidrofuran, anhydrous, contains 250 ppm BHT as inhibitor, ≥99.9%

grade

anhydrous

Quality Level

vapor density

2.5 (vs air)

vapor pressure

114 mmHg ( 15 °C)
143 mmHg ( 20 °C)

assay

≥99.9%

form

liquid

autoignition temp.

610 °F

contains

250 ppm BHT as inhibitor

expl. lim.

1.8-11.8 %

impurities

≤0.005% peroxides (as H2O2)
<0.002% water (All units except 100 mL)
<0.005% water (100 mL pkg)

refractive index

n20/D 1.407 (lit.)

pH

~7

bp

65-67 °C (lit.)

mp

−108 °C (lit.)

solubility

H2O: soluble

density

0.889 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

C1CCOC1

InChI

1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2

InChI key

WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N

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General description

El tetrahidrofurano (THF) es un éter cíclico saturado utilizado principalmente como disolvente orgánico. En almacenamientos prolongados forma peróxidos orgánicos. Este proceso puede suprimirse añadiendo hidroxitolueno butilado (BHT) como estabilizante. El BHT elimina los radicales libres requeridos para la formación de peróxido. Constituye el fragmento clave de varios productos naturales (antibióticos poliéteres). El THF forma un doble hidrato con el sulfuro de hidrógeno, la estructura cristalina de este hidrato doble ha sido investigada mediante estudios de monocristales tridimensionales.

Application

El tetrahidrofurano (THF) seco se ha utilizado en la síntesis de dicloro{bis[1,1′,1′′-(fosfinetriil)tripiperidina]}paladio [(P(NC5H10)3)2Pd(CL)2], que se utiliza ampliamente en la reacción de Heck como catalizador. Se ha empleado en el medio de reacción de la reacción de acoplamiento cruzado Heck de varios bromuros de arilo y olefinas.

Other Notes

«Existen alternativas más ecológicas para muchas aplicaciones del THF, el 2-metiltetrahidrofurano (414247) y el ciclopentil metil éter (675970)

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

supp_hazards

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

-6.2 °F - closed cup

flash_point_c

-21.2 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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