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Merck

439053

Sigma-Aldrich

(+)-Isopulegol

99%

Sinónimos:

(1S,2R,5S)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol, (1S,3S,4R)-p-Menth-8-en-3-ol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H18O
Número de CAS:
Peso molecular:
154.25
Beilstein/REAXYS Number:
4659691
MDL number:
UNSPSC Code:
12352002
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

99%

form

liquid

optical activity

[α]20/D +22°, neat

refractive index

n20/D 1.469 (lit.)

bp

91 °C/12 mmHg (lit.)

density

0.912 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

hydroxyl

SMILES string

C[C@H]1CC[C@@H]([C@@H](O)C1)C(C)=C

InChI

1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,10-/m0/s1

InChI key

ZYTMANIQRDEHIO-AEJSXWLSSA-N

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General description

Isopulegol is a monoterpene alcohol, which is generally found in essential oils of various plants. It is widely used as a fragrance ingredient in cosmetics, shampoos and toilet soaps. Isopulegol is also a key intermediate in the synthesis of (−)-menthol.

Application

(+)-Isopulegol can be used as a starting material to synthesize:
  • A natural product (−)-isopiperitenone.
  • Medicinally important octahydro-2H-chromen-4-ol derivatives by reacting with benzaldehydes.
  • Antituberculosis diterpenoid named 12-epi-ileabethoxazole.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

172.4 °F - closed cup

flash_point_c

78 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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