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  • Synthesis and preliminary ex vivo evaluation of the spasmolytic activity of 1,3-thiazolium- and 1,3,4-thiadiazolium-5-methylthio- and 5-thioacetate derivatives.

Synthesis and preliminary ex vivo evaluation of the spasmolytic activity of 1,3-thiazolium- and 1,3,4-thiadiazolium-5-methylthio- and 5-thioacetate derivatives.

Acta pharmaceutica (Zagreb, Croatia) (2014-06-11)
José A S Luis, Thiago M De Aquino, Bruno F Lira, Petrônio F A Filho, Marcus T Scotti, Luciana Scotti, Ricardo O De Moura, Francisco J B Mendonça Junior
RESUMEN

Seven new compounds have been synthetized in satisfactory yields (51-78 %) through the treatment of mesoionic 1,3-thiazolium-5-thiolate (4a-d) and 1,3,4-thiadiazolium- 5-thiolate (10a,b) with chloroacetic acid or methyl iodide: 1,3,4-thiadiazolium-5-methylthio- (11) and 5-thioacetate (12). The structure of the title compounds was elucidated by elemental analysis, IR, (1)H and (13)C NMR spectroscopy. The newly synthesized compounds 5a, 6a, 11 and 12 were evaluated for their ex vivo spasmolytic potential on four isolated smooth muscles (rat aorta and uterus, guinea pig ileum and trachea) and compared with scopolamine. Some of the compounds exhibited potent spasmolytic activity equal to or stronger than scopolamine.

MATERIALES
Referencia del producto
Marca
Descripción del producto

Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, activated, basic, Brockmann I
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, activated, neutral, Brockmann I
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Acetylcholine chloride, ≥99% (TLC)
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, powder, 99.99% trace metals basis
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Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, activated, acidic, Brockmann I
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Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, powder, primarily α phase, ≤10 μm avg. part. size, 99.5% trace metals basis
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Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, nanopowder, <50 nm particle size (TEM)
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Sigma-Aldrich
Arachidonic acid, >95.0% (GC)
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Sigma-Aldrich
Arachidonic acid, from non-animal source, ≥98.5% (GC)
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Sigma-Aldrich
Aluminum oxide, nanoparticles, <50 nm particle size (DLS), 20 wt. % in isopropanol
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Sigma-Aldrich
Oxytocin, lyophilized powder, ~15 IU/mg solid (Prepared from synthetic oxytocin)
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Sigma-Aldrich
Oxytocin
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Sigma-Aldrich
Carbamoylcholine chloride, ≥98% (titration), crystalline
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Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, Corundum, α-phase, -100 mesh
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Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, pellets, 3 mm
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Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, fused, powder, primarily α-phase, -325 mesh
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Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, nanopowder, 13 nm primary particle size (TEM), 99.8% trace metals basis
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Sigma-Aldrich
Acetylcholine chloride, suitable for cell culture
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Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, 99.997% trace metals basis
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USP
Oxytocin, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
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Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, Type WN-6, Neutral, Activity Grade Super I
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Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, pore size 58 Å, ~150 mesh
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Aluminum oxide, nanoparticles, 30-60 nm particle size (TEM), 20 wt. % in H2O
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, fused, powder, primarily α-phase, 100-200 mesh
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Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, single crystal substrate, <0001>
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Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, nanowires, diam. × L 2-6 nm × 200-400 nm
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Sigma-Aldrich
Aluminum oxide, mesostructured, MSU-X (wormhole), average pore size 3.8 nm
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Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, activated, neutral, Brockmann I, free-flowing, Redi-Dri
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Sigma-Aldrich
Acetylcholine chloride, pkg of 150 mg (per vial)
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, activated, acidic, Brockmann I, free-flowing, Redi-Dri
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