T5648

Tamoxifeno

≥99% (TLC), powder, PKC inhibitor

• Sinónimos: trans-Tamoxifeno, (Z)-1-(p-Dimetilaminoetoxifenil)-1,2-difenil-1-buteno, trans-2-[4-(1,2-Difenil-1-butenil)fenoxi]-N,N-dimetiletilamina
• Fórmula lineal: C₆H₅C(C₂H₅)=C(C₆H₅)C₆H₄OCH₂CH₂N(CH₃)₂
• Número de CAS: 10540-29-1
• Peso molecular: 371.51
• EC Number: 234-118-0
• MDL number: MFCD00010454
• UNSPSC Code: 12161501
• PubChem Substance ID: 24900307
• NACRES: NA.54

Propiedades

• product name: Tamoxifeno, ≥99%
• sterility: (Not packaged in a sterile environment)
• assay: ≥99%
• mp: 97-98 °C (lit.)
• solubility: H₂O: insoluble <0.1% at 20 °C; chloroform: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow; 2-propanol: soluble; DMSO: soluble; ethanol: soluble; methanol: soluble; propylene glycol: soluble
• antibiotic activity spectrum: neoplastics
• mode of action: enzyme | inhibits
• originator: AstraZeneca
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccccc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3
• InChI: 1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25-
• InChI key: NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N
• Gene Information: human ... CYP1A2(1544) , EBP(10682) , ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRA(2101) ; rat ... Ar(24208) , Esr1(24890)

Descripción

General description

El tamoxifeno (TC), un modulador selectivo del receptor de estrógenos (SERM), se usa contra el cáncer de mama tanto en hombres como en mujeres. También actúa como profiláctico contra el cáncer de mama en mujeres. Este inhibidor de la proteína cinasa C y factor antiangiogenético es un profármaco que es metabolizado a los metabolitos activos 4-hidroxitamoxifeno (4-OHT) y endoxifeno por las isoformas CYP2D6 y CYP3A4 del citocromo P450. En el cáncer de mama, la actividad represora génica del tamoxifeno contra el ERBB2 depende del PAX2. El TC bloquea la producción del factor de crecimiento endotelial vascular (VEGF) estimulada por estradiol en las células tumorales de mama. Los pacientes con tumores positivos para los receptores de estrógenos tienen más probabilidad de beneficiarse del tamoxifeno. Exhibe efectos estrogénicos agonistas y antagonistas al unirse selectivamente a los receptores de estrógeno en diferentes partes del organismo.

Este derivado no esteroideo del trifeniletileno suprime el crecimiento tumoral y se ha comunicado que es carcinógeno y teratógeno en animales. Además, el TC también puede proteger el hueso de la pérdida ósea por deficiencia de estrógenos y reducir el colesterol plasmático, y ha sido implicado en la carcinogénesis hepática en rata. Otras acciones del TC son la reducción de los niveles plasmáticos del factor de crecimiento insulinoides, la inducción de las células que rodean a las células cancerosas para segregar el factor β de crecimiento transformante y la inhibición de la peroxidación de los lípidos de membrana, probablemente reduciendo la fluidez de la membrana.

Application

El tamoxifeno se ha utilizado:

• en el ensayo MTS (3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-5-(3-carboximetoxifenil)-2-(4-sulfofenil)-2H-tetrazolio) y la tinción con cristal violeta para evaluar la viabilidad celular
• para inducir la ablación de Dicer en ratones Dicer condicionales, estudiar los efectos de la deficiencia de Dicer sobre la diferenciación y la función de los adipocitos.
• para estudiar sus efectos biológicos en la línea celular Jurkat resistente a los glucocorticoides (GC), derivada de la leucemia linfoblástica aguda del linaje T (T-ALL)
• para estudiar los efectos fisiológicos del tratamiento con tamoxifeno sobre el área preóptica (POA) del hipotálamo mediados por el receptor de estrógenos alfa (ERα) en ratones
• para inducir la actividad recombinasa Cre para la manipulación génica.
• para facilitar la recombinación del alelo ect2^flox en los órganos murinos
• para estudiar su efecto sobre la activación de la microglia inducida por lipopolisacáridos (LPS)

Biochem/physiol Actions

Inhibidor de la proteína cinasa C. Induce apoptosis en las líneas celulares de glioma maligno humano. El tamoxifeno y su metabolito el 4-hidroxitamoxifeno son modificadores selectivos de la respuesta a los estrógenos (SERM) que actúan como antagonistas de los estrógenos en las glándulas mamarias. Bloquea la producción del VEGF estimulada por estradiol en las células tumorales de mama.

Features and Benefits

Este compuesto es un producto destacado para la investigación farmacocinética y toxicológica (ADME-Tox). Pulse aquí para descubrir más productos de ADME Tox destacados. Encontrará más información sobre moléculas pequeñas bioactivas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.

Este compuesto fue desarrollado por AstraZeneca. Si desea examinar la lista de otros compuestos desarrollados por la industria farmacéutica y los fármacos aprobados o candidatos a fármacos, pulse aquí

Preparation Note

El tamoxifeno es soluble en cloroformo a 50 mg/ml y produce una disolución transparente de incolora a amarilla pálida. También es soluble en metanol, etanol, 2-propanol y propilénglicol. También puede prepararse disolución de reserva de tamoxifeno en DMSO 10 mM. Sin embargo, es prácticamente insoluble en agua (la solubilidad es <0,01 %, 20° C). Las disoluciones son sensibles a la luz UV, y las disoluciones de DMSO son estables cuando se conservan a -20° C en la oscuridad.

Other Notes

Ganador del premio CiteAb 2024 como proveedor de éxito en la investigación del Parkinson

Información de seguridad

• pictograms: GHS08,GHS09
• signalword: Danger
• hcodes: H350,H360FD,H410
• pcodes: P202 - P273 - P280 - P308 + P313 - P391 - P405
• Hazard Classifications: Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Repr. 1B
• Storage Class: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges