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MilliporeSigma

N0164

Sigma-Aldrich

Necrostatin-5

≥98% (HPLC), solid

Sinónimos:

2-[[3,4,5,6,7,8-hexahydro-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl]thio]-acetonitrile, 3-p-methoxyphenyl-5,6-tetramethylenothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one-2-mercaptoethylcyanide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H17N3O2S2
Número de CAS:
Peso molecular:
383.49
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

color

white to off-white

solubility

DMSO: >10 mg/mL

storage temp.

2-8°C

SMILES string

COc1ccc(cc1)N2C(=O)c3c4CCCCc4sc3N=C2SCC#N

InChI

1S/C19H17N3O2S2/c1-24-13-8-6-12(7-9-13)22-18(23)16-14-4-2-3-5-15(14)26-17(16)21-19(22)25-11-10-20/h6-9H,2-5,11H2,1H3

InChI key

VGONMECBFMCKBS-UHFFFAOYSA-N

Biochem/physiol Actions

Necrostatin-5 is an inhibitor of necroptosis (non-apoptotic cell death pathway) by indirect inhibition of RIP1 kinase. Necroptosis is defined as alternative active cell death pathway: Death-Domain Receptor (DRs, e.g. Fas/TNFR) mediated and caspase-inhibitor insensitive with specific morphology (nuclear condensation, organelle swelling, loss of plasma membrane integrity). The necrostatins have been discovered to inhibit this pathway by inhibition of the death domain receptor-associated adaptor kinase RIP1. Three distinct mechanisms appear to be involved: T-loop dependent inhibition by necrostatin-1; partially T-loop independent inhibition by necrostatin-3 and indirect inhibition of RIP1 by necrostatin-5, since necrostatin-5 is a potent inhibitor of immunnoprecipitated RIP1, but does not inhibit recombinant RIP1.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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