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M0503

Sigma-Aldrich

Mitomicina C from Streptomyces caespitosus

powder, contains NaCl as solubilizer

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H18N4O5
Número de CAS:
50-07-7
Peso molecular:
334.33
Beilstein/REAXYS Number:
7231816
MDL number:
MFCD00078109
UNSPSC Code:
12352207
PubChem Substance ID:
24896555
NACRES:
NA.76

biological source

Streptomyces caespitosus

Quality Level

200

form

powder

contains

NaCl as solubilizer

color

gray
 purple/blue

 

(1) 3.2, (2) 6.5

solubility

H2O: 1 vial + 4 mL, clear to slightly hazy, blue to purple

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O

InChI

1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1

InChI key

NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

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General description

Estructura química: aciridina

Application

La mitomicina C es producida por una cepa de Actinomyces, Streptomyces caespitosus. Contiene tres restos antineoplásicos, los grupos quinina, uretano y aciridina. Se utiliza para generar células nutritivas mitóticamente inactivas en sistemas de cultivo celular, como los fibroblastos mitóticamente inactivos utilizados en los sistemas de células madre embrionarias.

Biochem/physiol Actions

Modo de acción: Este producto es un agente alquilante dirigido específicamente a la secuencia del nucleósido de guanina 5′-CpG-3′. Inhibe la síntesis de ADN mediante reacción covalente con el ADN al establecer enlaces transversales entre las cadenas complementarias del ADN. Esta interacción evita la separación de las cadenas de ADN complementarias, inhibiendo así la replicación del ADN.

Espectro antimicrobiano: La mitomicina C tiene una fuerte actividad antitumoral, en especial contra las células tumorales de la ascitis de Ehrlich, y una fuerte acción bactericida contra las bacterias grampositivas y gramnegativas.

Caution

Este vial contiene 2 mg de mitomicina C y 48 mg de NaCl. Las disoluciones de reserva deben esterilizarse mediante filtración y conservarse a 2 - 8°C en la oscuridad. Las disoluciones a pH 6-9 pueden conservarse entre 0 y 5°C durante un máximo de una semana, pero si se forma un precipitado, debe prepararse una nueva disolución; se ha demostrado que la disolución precipitada es tóxica para las células.

Preparation Note

La mitomicina C es soluble en agua a 0,5 mg/ml, con un pH de 6,0-7,5. Experimenta degradación rápida en disoluciones ácidas con un pH<6 y es más probable que conserve su actividad en disoluciones con un pH comprendido entre 6 y 9.

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302,H351

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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