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G3767

Sigma-Aldrich

Trisialogangliósido-GT1b from bovine brain

lyophilized powder, ≥96% (TLC)

Sinónimos:

Gangliósido GT1b

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About This Item

Número de CAS:
59247-13-1
MDL number:
MFCD00081622
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Quality Level

200

assay

≥96% (TLC)

form

lyophilized powder

solubility

DMSO: soluble
ethanol: soluble

storage temp.

−20°C

InChI

1S/C88H157N5O44/c1-4-6-8-10-12-14-16-18-19-21-23-25-27-29-31-33-56(107)92-37-51(45(101)32-30-28-26-24-22-20-17-15-13-11-9-7-5-2)124-80-66(113)65(112)70(54(42-98)127-80)129-82-69(116)77(136-87(84(120)121)35-46(102)57(89)72(132-87)61(108)49(105)38-94)71(55(43-99)128-82)130-79-60(93-44(3)100)75(63(110)52(40-96)125-79)131-81-68(115)76(64(111)53(41-97)126-81)135-86(83(118)119)34-47(103)59(91)74(134-86)67(114)78(117)137-88(85(122)123)36-48(104)58(90)73(133-88)62(109)50(106)39-95/h30,32,45-55,57-82,94-99,101-106,108-117H,4-29,31,33-43,89-91H2,1-3H3,(H,92,107)(H,93,100)(H,118,119)(H,120,121)(H,122,123)/b32-30+/t45?,46-,47-,48-,49?,50?,51?,52-,53-,54+,55-,57+,58+,59+,60-,61?,62?,63+,64+,65+,66+,67?,68-,69-,70+,71+,72+,73+,74+,75-,76+,77-,78?,79+,80+,81+,82+,86+,87+,88+/m0/s1

InChI key

NVNPEYQWKCQBBU-ADMXJUBYSA-N

Amino Acid Sequence

Cer-Glc-Gal(NeuAc-NeuAc)-GalNAc-Gal-NeuAc

General description

Los gangliósidos son constituyentes importantes de las membranas de las células neuronales y del retículo endoplasmático. Contienen una cadena de polisacárido sialado unida a una cerámida a través de enlaces β-glucosídicos. Para la clasificación de los gangliósidos véase Svennerholm, L., et al. (eds.), Structure and Function of Gangliosides, New York, Plenum, 1980.

Application

El trisialoganglósido-GT1b del cerebro bovino se ha utilizado:
  • en la cromatografía en capa fina de alto rendimiento (HPTLC)
  • en los análisis de GM1 de la membrana
  • como patrones de referencia para TLC (cromatografía en capa fina) y como antígenos para ELISA (enzimoinmunoanálisis absorbente)

Biochem/physiol Actions

Marcador gangliósido para tumores cerebrales metastásicos. Modula la diferenciación celular; evita la neurotoxicidad por glutamato; inhibe la mitogénesis estimulada por lectinas como Con A. convertida a Gd1b1b a través de las sialidasas bacterianas y de mamífero.

Analysis Note

Pueden obtenerse preparaciones acuosas homogéneas suspendiendo el compuesto en agua, tampón o medio para cultivo celular y tratando brevemente con ultrasonidos para facilitar la formación de micelas.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
019M4052V
069M4057V
14190111
14180707
058M4102V

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Gangliosides as cell surface receptors and transducers of biological signals.
Fishman
New Trends in Ganglioside Research, 14, 219-219 (1988)
Seung T Lim et al.
Neuropharmacology, 60(7-8), 1160-1167 (2010-10-26)
Gangliosides are lipophilic compounds found in cell plasma membranes throughout the brain that play a role in neuronal plasticity and regeneration. Indeed, absence or abnormal accumulation of gangliosides has been shown to lead to neurological disorders. Experimental data have shown
Gangliosides of organ-confined versus metastatic androgen-receptor-negative prostate cancer
Ravindranath M H, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 324(1), 154-165 (2004)
Patricia Urbina et al.
Biochimica et biophysica acta, 1808(1), 279-286 (2010-08-24)
α-Toxin, a major determinant of Clostridium perfringens toxicity, exhibits both phospholipase C and sphingomyelinase activities. Our studies with large unilamellar vesicles containing a variety of lipid mixtures reveal that both lipase activities are enhanced by cholesterol and by lipids with
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The need for a vaccine against botulism has increased since the discontinuation of the pentavalent (ABCDE) botulinum toxoid vaccine by the Centers for Disease Control and Prevention. The botulinum toxins (BoNTs) are the primary virulence factors and vaccine components against
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